(2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-dibenzyloxyoctadecane-6-one | 336625-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-dibenzyloxyoctadecane-6-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-6-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 336625-43-5
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₅
• 分子量: 595.863
• InChiKey: NZBNQVAUZMONRX-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-dibenzyloxyoctadecane-6-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-Boc-4-(甲氧基-甲基-氨基甲酰胺基)-2,2-二甲基噁唑烷 在 四氧化锇 sodium periodate 、 zinc borohydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-dibenzyloxyoctadecane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Apurba Datta、Jalluri S.Ravi Kumar、Subho Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01113-3

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.