(1E,4E)-1-phenylocta-1,4-dien-3-one | 1254705-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-phenylocta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1254705-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XAGRJEZQZPCTBS-WKWSCTOISA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-phenylocta-1,4-dien-3-one 、 丙二酸二甲酯 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2,6-anti)-dimethyl 4-oxo-2-phenyl-6-propylcyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化亲核试剂向二乙烯基酮的双加成立体选择性地合成环己酮。

  摘要：

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo101713d
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 dimethyl (E)-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(1E,4E)-1-phenylocta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化亲核试剂向二乙烯基酮的双加成立体选择性地合成环己酮。

  摘要：

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo101713d

文献信息

• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• GEVORGYAN, L. M.;GRIGORYAN, L. G.;BABAYAN, V. O.;SARGSYAN, A. B.;PANOSYAN+, ARM. XIM. ZH., 1982, 35, N 9, 590-595
  作者：GEVORGYAN, L. M.、GRIGORYAN, L. G.、BABAYAN, V. O.、SARGSYAN, A. B.、PANOSYAN+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanones via Phase Transfer Catalyzed Double Addition of Nucleophiles to Divinyl Ketones.
  作者：Andrew C. Silvanus、Benjamin J. Groombridge、Benjamin I. Andrews、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo101713d

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are formed in excellent yield and diastereoselectivity from a phase transfer catalyzed double addition of active methylene pronucleophiles to nonsymmetrical divinyl ketones.

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。