tetradecyloxy-acetaldehyde | 60956-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradecyloxy-acetaldehyde
• 英文别名: 2-Tetradecoxyacetaldehyde
• CAS: 60956-70-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: MMENLZYDRAZMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyloxy-acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 AD-mix α 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells

  摘要：

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/c3md00201b
• 作为产物：
  描述：

  1-O-十四烷基甘氨酰蜡素 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetradecyloxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells

  摘要：

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/c3md00201b

文献信息

• Rotbart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 2015
  作者：Rotbart

  DOI：——

  日期：——
• Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells
  作者：Hoe-Sup Byun、Susan Pyne、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3md00201b

  日期：——

  Sphingosine 1-phosphate (S1P) is involved in hyper-proliferative diseases such as cancer and pulmonary arterial hypertension. We have synthesized inhibitors that are selective for the two isoforms of sphingosine kinase (SK1 and SK2) that catalyze the synthesis of S1P. A thiourea adduct of sphinganine (F02) is selective for SK2 whereas the 1-deoxysphinganines 55-21 and 77-7 are selective for SK1. (2S,3R)-1-Deoxysphinganine (55-21) induced the proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells and inhibited DNA synthesis, while the more potent SK1 inhibitors PF-543 and VPC96091 failed to inhibit DNA synthesis. These findings indicate that moderate potency inhibitors such as 55-21 are likely to have utility in unraveling the functions of SK1 in inflammatory and hyperproliferative disorders.

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。
• Synthesis and Biological Evaluation of Simplified Ansellone Analogues with Lipophilic Side Chains as HIV Latency‐Reversing Agents
  作者：Mizushi Yanagihara、Naoki Kishimoto、Kanae Nakahara、Towa Abe、Satoshi Miura、Bangzhong Lin、Megumi Fumimoto、Junichi Haruta、Shogo Misumi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/chem.202300677

  日期：2023.8.4

  Structural simplification of ansellone A (1), which acts as an HIV latency-reversing agent (LRA), was investigated, and two analogues, 4 i and 4 j, showed HIV-latency-reversing activity comparable to compound 1.

  对作为 HIV 潜伏期逆转剂 (LRA) 的ansellone A ( 1 ) 的结构简化进行了研究，两种类似物4 i和4 j表现出与化合物1相当的 HIV 潜伏期逆转活性。