tetradecyloxy-acetaldehyde | 60956-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradecyloxy-acetaldehyde
• 英文别名: 2-Tetradecoxyacetaldehyde
• CAS: 60956-70-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: MMENLZYDRAZMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyloxy-acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 AD-mix α 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells

  摘要：

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/c3md00201b
• 作为产物：
  描述：

  1-O-十四烷基甘氨酰蜡素 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetradecyloxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells

  摘要：

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/c3md00201b

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Simplified Ansellone Analogues with Lipophilic Side Chains as HIV Latency‐Reversing Agents
  作者：Mizushi Yanagihara、Naoki Kishimoto、Kanae Nakahara、Towa Abe、Satoshi Miura、Bangzhong Lin、Megumi Fumimoto、Junichi Haruta、Shogo Misumi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/chem.202300677

  日期：2023.8.4

  Structural simplification of ansellone A (1), which acts as an HIV latency-reversing agent (LRA), was investigated, and two analogues, 4 i and 4 j, showed HIV-latency-reversing activity comparable to compound 1.

  对作为 HIV 潜伏期逆转剂 (LRA) 的ansellone A ( 1 ) 的结构简化进行了研究，两种类似物4 i和4 j表现出与化合物1相当的 HIV 潜伏期逆转活性。
• Rotbart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 2015
  作者：Rotbart

  DOI：——

  日期：——