1-O-十四烷基甘氨酰蜡素 | 1561-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1-O-十四烷基甘氨酰蜡素
• 中文别名: 3-(十四烷氧基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-myristyl glycerol
• 英文别名: 1-O-tetradecyl-rac-glycerol；Myristyl glyceryl ether；3-tetradecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 1561-06-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃
• 分子量: 288.471
• InChiKey: JSSKAZULTFHXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  418.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-十四烷基甘氨酰蜡素 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3-二(十四烷氧基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Berecoechea,J.; Anatol,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 3700 - 3702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 吡啶 作用下， 生成 1-O-十四烷基甘氨酰蜡素
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aliphatic Methanesulfonates. I. Syntheses of Long-Chain Glyceryl-(1) Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a065

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells
  作者：Hoe-Sup Byun、Susan Pyne、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3md00201b

  日期：——

  Sphingosine 1-phosphate (S1P) is involved in hyper-proliferative diseases such as cancer and pulmonary arterial hypertension. We have synthesized inhibitors that are selective for the two isoforms of sphingosine kinase (SK1 and SK2) that catalyze the synthesis of S1P. A thiourea adduct of sphinganine (F02) is selective for SK2 whereas the 1-deoxysphinganines 55-21 and 77-7 are selective for SK1. (2S,3R)-1-Deoxysphinganine (55-21) induced the proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells and inhibited DNA synthesis, while the more potent SK1 inhibitors PF-543 and VPC96091 failed to inhibit DNA synthesis. These findings indicate that moderate potency inhibitors such as 55-21 are likely to have utility in unraveling the functions of SK1 in inflammatory and hyperproliferative disorders.

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。
• METHOD FOR PREPARING GLYCEROL ETHER AND GLYCOL ETHER
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150080613A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention concerns a method for preparing glycerol ether or glycol ether comprising the reaction of a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in the presence of a heterogeneous acid catalyst of formulas (II) and (III).

  本发明涉及一种制备甘油醚或乙二醇醚的方法，包括在异相酸催化剂的存在下，将式（II）化合物与式（III）化合物反应。
• Selective Synthesis of 1-<i>O</i>-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201200447

  日期：2012.12

  (Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio‐sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion‐exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。
• Compositions containing lysophosphotidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof
  申请人：Sky High, LLC

  公开号：US06495532B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention provides therapeutic compositions containing lysophosphotidic acids, methods for making the compositions, and methods of using the compositions in the preservation and treatment of organs.

  本发明提供了含有溶血磷脂酸的治疗组合物、制备该组合物的方法，以及在器官的保存和治疗中使用该组合物的方法。

表征谱图