3a-Butyl-3aH,5H-furo[2,3-c]quinoline-2,4-dione | 186766-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3a-Butyl-3aH,5H-furo[2,3-c]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3a-butyl-5H-furo[2,3-c]quinoline-2,4-dione
• CAS: 186766-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LQCAAQSBQGGQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-Butyl-3aH,5H-furo[2,3-c]quinoline-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 环己基苯 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-Butyl-1,5-dihydrofuro[3,4-c]quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮重排为呋喃[3,4- c ]喹啉-3,4（1 H，5 H）-二酮

  摘要：

  呋喃[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮1的热辅助碱催化重排为相应的呋喃[3,4- c ]喹啉-3,4（1 H，报道了5 H）-二酮2，并提出了转化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3a-Butyl-3aH,5H-furo[2,3-c]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯的反应

  摘要：

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330667

文献信息

• Conversion of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones to 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones<i>via</i>an intramolecular wittig reaction
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka

  DOI：10.1002/jhet.5570350208

  日期：1998.3

  The preparation of 2,3a,4,5-tetrahydrofuro[2,3-c]quinoline-2,4-diones starting from 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones and using the reaction path via bromoacetylderivatives and triphenylphosphonioacetyl derivatives of the initial substances is described. The nmr spectra of the products are discussed.

  从3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮开始，使用2,3a，4,5-四氢呋喃[2,3- c ]喹啉-2,4-二酮制备描述了经由起始物质的溴乙酰基衍生物和三苯基膦酰基乙酰基衍生物的反应路径。讨论了产物的核磁共振光谱。
• Reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones with ethyl(triphenylphosphoranylidene)acetate
  作者：Stanislav Kafka、Michal Kovář、Antonín Klásek、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570330667

  日期：1996.11

  The Wittig reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones 2 with ethyl (triphenyl-phosphoranylidene)acetate 3 proceeds stereoselectively to give E-4-carbethoxymethylene-1,2,3,4-tetra-hydro-2-quinolones 4, which were hydrolyzed to corresponding acids 6 Butenolides 5 were detected and, in some cases, isolated as a minor product of the Wittig reaction.

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。
• Rearrangement of furo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones to furo[3,4-c]quinoline-3,4(1H,5H)-diones
  作者：Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Antonín Klásek、Andrej Pevec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.010

  日期：2008.1

  Thermally assisted base-catalyzed rearrangement of furo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones 1 to the corresponding furo[3,4-c]quinoline-3,4(1H,5H)-diones 2 is reported, and a mechanism of the transformation is proposed.

  呋喃[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮1的热辅助碱催化重排为相应的呋喃[3,4- c ]喹啉-3,4（1 H，报道了5 H）-二酮2，并提出了转化机理。