1-(3-(2-methylphenyl)propenoyl)benzotriazole | 1041867-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2-methylphenyl)propenoyl)benzotriazole
• 英文别名: (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1041867-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: VKKNFGBVAOZQEJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-methylphenyl)propenoyl)benzotriazole 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到[(2-(N-methyl-N-benzylamino)phenyl)(3-(2-methyl)phenylpropenoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  带有邻氨基苯基的稳定化磷鎓叶立德的热解多米诺环化的进一步研究。

  摘要：

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。

  DOI：

  10.3390/molecules23092153
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以22%的产率得到1-(3-(2-methylphenyl)propenoyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  带有邻氨基苯基的稳定化磷鎓叶立德的热解多米诺环化的进一步研究。

  摘要：

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。

  DOI：

  10.3390/molecules23092153

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• Further Studies on the Pyrolytic Domino Cyclization of Stabilized Phosphonium Ylides Bearing an Ortho-Aminophenyl Group
  作者：R. Aitken、Lorna Murray、Alexandra Slawin

  DOI：10.3390/molecules23092153

  日期：——

  under gas-phase flow conditions, to lose Ph₃PO and benzyl radicals to afford new heterocyclic products resulting from domino cyclization of both C- and N-centered radicals. Most products arise from processes of the former type and have quinoline, phenanthridine, or ring-fused phenanthridine structures, while in one case, a process of the latter type leads to a benzocarbazole product. The X-ray structure

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。