2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 54709-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-quinolin-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 54709-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: PSDZLYBQBRNYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 、 8',8'-dimethyl-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,2'-pyrano[3,2-g]benzopyran]-4'(3'H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到8',8'-dimethyl-1-(2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonyl)-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,2'-pyrano[3,2-g]chromen]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为非选择性乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的新型苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103943
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种铕配位的红色荧光材料的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种铕配位的红色荧光材料的制备方法，具体涉及合成多齿配体2‑喹啉‑1H‑苯并咪唑‑5‑羧酸(简称为L)，稀土金属铕与L形成的一种新型配合物Eu2LCl6的制备方法，并通过红外、紫外、荧光、热重等表征手段测试其荧光性能和热稳定性。与现有技术相比，本发明的优点在于：(1)化合物L合成简单，并且含有苯并咪唑、喹啉和羧基等基团，拥有较大吸光系数，可以有效的将能量传递给稀土金属，增大稀土金属的发光强度。(2)化合物Eu2LCl6合成方法简单，具有较强的红色荧光，红橙比值为3.8。(3)化合物Eu2LCl6具有良好的热稳定性，可以作为荧光材料广泛应用于其他领域。

  公开号：

  CN108912150A