2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 54709-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-quinolin-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 54709-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: PSDZLYBQBRNYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 、 8',8'-dimethyl-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,2'-pyrano[3,2-g]benzopyran]-4'(3'H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到8',8'-dimethyl-1-(2-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonyl)-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,2'-pyrano[3,2-g]chromen]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为非选择性乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的新型苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103943
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-quinolin-2-yl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种铕配位的红色荧光材料的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种铕配位的红色荧光材料的制备方法，具体涉及合成多齿配体2‑喹啉‑1H‑苯并咪唑‑5‑羧酸(简称为L)，稀土金属铕与L形成的一种新型配合物Eu2LCl6的制备方法，并通过红外、紫外、荧光、热重等表征手段测试其荧光性能和热稳定性。与现有技术相比，本发明的优点在于：(1)化合物L合成简单，并且含有苯并咪唑、喹啉和羧基等基团，拥有较大吸光系数，可以有效的将能量传递给稀土金属，增大稀土金属的发光强度。(2)化合物Eu2LCl6合成方法简单，具有较强的红色荧光，红橙比值为3.8。(3)化合物Eu2LCl6具有良好的热稳定性，可以作为荧光材料广泛应用于其他领域。

  公开号：

  CN108912150A

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel chroman derivatives as non-selective acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Pan Chen、Xinrui Yuan、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103943

  日期：2020.8

  Acetyl-CoA carboxylases (ACCs) are the rate-limiting enzymes in the de no lipogenesis, which play an important role in the synthesis and oxidation of fatty acid. Recent research reveals that ACCs are tightly relevant to many kinds of metabolic diseases and cancers. In this study, we synthesized a series of chroman derivatives and evaluated their ACCs inhibitory activities, obtaining compound 4s with

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。
• 一种铕配位的红色荧光材料的制备方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN108912150A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种铕配位的红色荧光材料的制备方法，具体涉及合成多齿配体2‑喹啉‑1H‑苯并咪唑‑5‑羧酸(简称为L)，稀土金属铕与L形成的一种新型配合物Eu2LCl6的制备方法，并通过红外、紫外、荧光、热重等表征手段测试其荧光性能和热稳定性。与现有技术相比，本发明的优点在于：(1)化合物L合成简单，并且含有苯并咪唑、喹啉和羧基等基团，拥有较大吸光系数，可以有效的将能量传递给稀土金属，增大稀土金属的发光强度。(2)化合物Eu2LCl6合成方法简单，具有较强的红色荧光，红橙比值为3.8。(3)化合物Eu2LCl6具有良好的热稳定性，可以作为荧光材料广泛应用于其他领域。