2-aminocarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione | 941-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminocarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide；2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 941-71-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HRAQGLDRFCCVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminocarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.58h， 以51%的产率得到2-[2-(5-carboxy-2,3-dihydrobenzimidazolylidene)]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019929622048
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2-aminocarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Pd/C 催化羰基酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮

  摘要：

  在此，报道了有史以来第一个非均相 Pd/C 催化的单步串联方法，通过环己烷-1,3-二酮的直接羰基化 C-H 酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮。该反应在双层小瓶系统中，在无碱、无氧化剂和无配体的条件下进行，使用草酸作为CO替代物，叠氮化钠作为氮前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02808

文献信息

• ——
  作者：N. Tonkikh、A. Strakovs、M. Petrova、V. V. Chernyshev、H. Schenk

  DOI：10.1023/a:1019929622048

  日期：——
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Amidation for the Synthesis of 2-Carboxamidocyclohexane-1,3-diones
  作者：Sheetal、Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar Sharma、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02808

  日期：2023.11.24

  first-ever heterogeneous Pd/C-catalyzed single-step tandem approach for the synthesis of 2-carboxamidocyclohexane-1,3-diones via direct carbonylative C–H amidation of cyclohexane-1,3-diones is reported. The reaction progressed under base-, oxidant-, and ligand-free conditions employing oxalic acid as a CO surrogate and sodium azide as a nitrogen precursor in a double-layer vial system.

  在此，报道了有史以来第一个非均相 Pd/C 催化的单步串联方法，通过环己烷-1,3-二酮的直接羰基化 C-H 酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮。该反应在双层小瓶系统中，在无碱、无氧化剂和无配体的条件下进行，使用草酸作为CO替代物，叠氮化钠作为氮前体。