1-benzyloxymethyl-4-bromo-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazole | 883458-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-4-bromo-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-ethenyl-2-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole
• CAS: 883458-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 339.256
• InChiKey: TUXMFKQLLCOYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-4-bromo-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazole 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 四氯化碳 、 Oxone 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.58h， 生成 4-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-5-bromo-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到1-benzyloxymethyl-4-bromo-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232

文献信息

• Total Synthesis of Ageladine A, an Angiogenesis Inhibitor from the Marine Sponge <i>Agelas nakamurai</i>
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol0602304

  日期：2006.3.1

  A 12-step total synthesis of the tricyclic heteroaromatic marine metabolite ageladine A has been achieved using a 6 pi-azaelectrocyclization and a Suzuki-Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloropyridine as key steps.
• Application of a 6π-1-Azatriene Electrocyclization Strategy to the Total Synthesis of the Marine Sponge Metabolite Ageladine A and Biological Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb、Yoichi Nakao、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo0707232

  日期：2007.6.1

  A 12-step synthesis of the angiogenesis inhibitory marine metabolite ageladine A is reported. The key steps include a 6π-1-azatriene electrocyclization for formation of the pyridine ring and a Suzuki−Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloroimidazopyridine. In addition, an assessment of the biological activity of a variety of synthetic analogues of ageladine A prepared during this

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。