(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 188662-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]acetate
• CAS: 188662-85-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: MODCDRZLGHGRJR-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 L-menthyl diazoacetate 、 异丙醇 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 (Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1

文献信息

• Preparation of optically active α-silylcarbonyl compounds using asymmetric alkylation of α-silylacetic esters and asymmetric metal-carbene insertion into the SiH bond
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00002-1

  日期：1997.2

  Substituted α-silylacetic esters have been prepared in good yields and with reasonable diastereoselectivities by three different routes. The first two involved alkylation of the parent α-silylacetic ester enolates, with the chiral auxiliaries being present either on silicon or on the ester function. The third route involving asymmetric insertion of metal-carbenoids into the SiH bond was found to afford

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。