2-ethylidene-6-hepten-5-olide | 67693-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-ethylidene-6-hepten-5-olide
• 英文别名: 2-Ethyliden-6-hepten-5-olid；(3Z)-6-ethenyl-3-ethylideneoxan-2-one
• CAS: 67693-94-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YXJPKSNUBWXRRV-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylidene-6-hepten-5-olide 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三异丙基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reaction of butadiene and carbon dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87028-4
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 三异丙基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到2-ethylidene-6-hepten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2-Ethyliden-6-hepten-5-olid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30432

文献信息

• SYNTHESIS OF BUILDING BLOCKS AND FEEDSTOCKS FOR MANUFACTURING RENEWABLE POLYMERS
  申请人：Qatar Foundation for Education, Science and Community Development

  公开号：US20210292266A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Disclosed are methods or processes of synthesizing building blocks and feedstocks for producing a broader range of polymers, including renewable polymers, from renewable resources such as CO 2 . In a process of manufacturing a renewable feedstock for polymer production, a CO 2 derived lactone is prepared and processed to form the renewable feedstock. The process may include alkoxycarbonylation of the CO 2 derived lactone to form a diester and hydrogenation of the diester.

  公开了一种从可再生资源（如CO2）合成用于生产更广泛范围的聚合物（包括可再生聚合物）的构建块和原料的方法或过程。在制造用于聚合物生产的可再生原料的过程中，首先制备并加工CO2衍生的内酯以形成可再生原料。该过程可能包括对CO2衍生的内酯进行烷氧羰基化以形成二酯，并对二酯进行氢化的步骤。
• [EN] METAL-CATALYZED ALKOXYCARBONYLATION OF A LACTONE<br/>[FR] ALCOXYCARBONYLATION CATALYSÉE PAR UN MÉTAL D'UNE LACTONE
  申请人：QATAR FOUND EDUCATION SCIENCE & COMMUNITY DEV

  公开号：WO2018175332A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The metal-catalyzed alkoxycarbonylation of a lactone is a method of alkoxycarbonylating a δ-lactone, specifically 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one. The method includes combining the δ-lactone with an alcohol in an organic solvent in the presence of a catalyst system that includes palladium or a salt thereof to form a reaction mixture, which is heated to 110-130˚C at a pressure of 20-50 bar for between 3-5 hours under flow of carbon monoxide gas. The product of the reaction is a substituted 2-octendioate diester. The alcohol may be methyl alcohol, n-butyl alcohol, 2-ethylhexanol, isobutyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, or phenol. The solvent may be toluene, acetonitrile, or tetrahydrofuran. The method may include adding an acid to the reaction mixture, which may be dilute (about 5 mol%) sulfuric or p-toluenesulfonic acid. The catalyst system may also include a phosphine ligand.

  δ-内酯的金属催化羟羰化是一种羟羰基化δ-内酯的方法，具体是3-乙烯基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-酮。该方法包括将δ-内酯与醇在有机溶剂中与包括钯或其盐的催化剂体系一起混合，形成反应混合物，然后在20-50巴的压力下，在110-130°C下在流动一氧化碳气体的条件下进行3-5小时的加热。反应的产物是取代的2-辛二酸二酯。醇可以是甲醇、正丁醇、2-乙基己醇、异丁醇、异丙醇、苄醇或酚。溶剂可以是甲苯、乙腈或四氢呋喃。该方法可能包括向反应混合物中添加酸，该酸可以是稀释的（约5摩尔％）硫酸或对甲苯磺酸。催化剂体系还可能包括膦配体。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ETHYLHEPTANOIC ACID
  申请人：Boeing Christian

  公开号：US20140194648A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Process for producing 2-ethylheptanoic acid.

  制备2-乙基庚酸的过程。
• Telomerization of butadiene and carbon dioxide
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0050445A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  A process for the manufacture of 2-ethylidenehept-6-en-5-olide which comprises reacting in a liquid medium 1,3-butadiene with carbon dioxide in the presence of a palladium complex catalyst and a tertiary amine.

  一种制造 2-亚乙基庚-6-烯-5-醇的工艺，包括在钯络合物催化剂和叔胺存在下，在液态介质中使 1,3-丁二烯与二氧化碳反应。
• Verfahren zur Herstellung von Lactonen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0124725A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  Gegenstand der Erfindung sind 1. Verfahren A zur selektiven Herstellung des 2-Ethyiiden-6-hepten-5-oiids (1) durch Umsetzung von Butadien mit CO2, 2. Verfahren B zur Herstellung des 2-Ethyl-2,4- heptadien-4-olids (2) aus 1 und 3. Verfahren C zur unmittetbarenHerstenungvon2 aus Butadien und CO2. Als Katalysatoren werden eingesetzt: 1. Pd2 -Komplexe von β-Dicarbonylverbindungen, 11. kationische Pd-Komplexe mit Allyl- und/oder Dienliganden und PF6 , BF4 oder ClO4 als Gegenion, 111. Pd-Komplexe mit Dibenzylidenaceton und IV. Palladiumbiscarboxylate.

  本发明的主题是 通过丁二烯与 CO2 反应选择性制备 2-亚乙基-6-庚烯-5-烯酮（1）的工艺 A、 由 1 制备 2-乙基-2,4-庚二烯-4-烯内酯（2）的工艺 B，以及 3. 由丁二烯和二氧化碳直接氢化 2 的工艺 C。 使用的催化剂有 β-二羰基化合物的 Pd2 复合物； 11、 以 PF6、BF4 或 ClO4 为反离子的阳离子钯络合物； 111、 以 PF6、BF4 或 ClO4 为反离子的阳离子钯配合物； 111. IV.双羧酸钯。