pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-[(1S,3S,5S,6S,8R)-8-benzoyloxy-1-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-7-oxononyl] ester 1-tert-butyl ester | 582321-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-[(1S,3S,5S,6S,8R)-8-benzoyloxy-1-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-7-oxononyl] ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-[(3S,5R,7S,8S,10R)-10-benzoyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxoundecan-3-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 582321-75-3
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₈Si
• 分子量: 690.006
• InChiKey: FPXBOOWWOPKSRC-AONOASLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-[(1S,3S,5S,6S,8R)-8-benzoyloxy-1-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-7-oxononyl] ester 1-tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 TMDOTf 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl] 2-[(3S,5S,7S,8S)-9-{[(S,E)-5-(allyloxy)-4-methyl-5-oxo-1-(tritylthio)pent-3-en-2-yl]amino}-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxo-7-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}nonan-3-yl] (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-[(1S,3S,5S,6S,8R)-8-benzoyloxy-1-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-7-oxononyl] ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Asami Munakata、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol052907d

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).