2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione | 10253-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione
• 英文别名: 2.3-Dihydro-1H-pyrrolo<1.2-a>imidazobenzochinon；2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,8-dione
• CAS: 10253-03-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18810423
• 分子量: 188.186
• InChiKey: DRGWVHQFIOTRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.0 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 iron(III) chloride 、 氢溴酸 、 双氧水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102

文献信息

• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0444944A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a] benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes) (I) was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) (II) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  在合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（氮杂咪唑烯）（I）的同时，还设计了通过还原（还原烷基化）激活的潜在 DNA 交联剂。这些醌类化合物类似于丝裂霉素类抗肿瘤药物，但基于苯并咪唑核而非吲哚核。初步研究结果表明，偶氮咪唑烯是一种强效抗肿瘤药。作为还原性烷基化剂，合成了氮杂环丁烯的氨基醌衍生物（亚氨基氮杂环丁烯）(II)，具有低氧毒性。亚氨基偶氮脒烯在中性缓冲液中具有水解稳定性，并能在缓冲液催化下在亚氨基中心发生合成/反异构化反应。在水性缓冲液中进行的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚氨基醌的变化伴随着还原电位的增加和相应还原物种氧反应性的降低。
• US5015742A
  申请人：——

  公开号：US5015742A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Greener synthesis using hydrogen peroxide in ethyl acetate of alicyclic ring-fused benzimidazoles and anti-tumour benzimidazolequinones
  作者：Martin Sweeney、Michael Gurry、Lee-Ann J. Keane、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.102

  日期：2017.9

  Environmentally-friendly and cost effective hydrogen peroxide in ethyl acetate was used to prepare in high yields pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles from commercial o-(pyrrolidin-1-yl)anilines without the requirement for organic-aqueous extraction and chromatography. Six, seven and eight membered ring-fused analogues were similarly obtained in high yields with methanesulfonic acid required for the pyrido[1

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。