1-ethyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione | 1246929-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione
• 英文别名: 1-ethyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole-4,7-dione；1-Ethyl-2-pyridin-3-ylbenzimidazole-4,7-dione
• CAS: 1246929-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZEXSIWNUYAVVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 tin 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 水 、 硝酸 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 1-ethyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑醌类杀锥虫剂

  摘要：

  在此，描述了新的 2-苯基（吡啶基）苯并咪唑醌及其 5-苯氧基衍生物作为潜在的抗克氏锥虫剂的设计和合成。这些化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体形式进行了评估。用咪唑取代萘醌系统中的苯部分增强了对克氏锥虫的杀锥虫活性。三种测试化合物 ( 11a-c ) 显示出有效的杀锥虫活性，化合物11a对T. cruzi 的锥鞭毛体形式的IC 50为 0.65 μM，被证明比硝呋莫司的活性高 15 倍。此外，分子对接研究表明，醌衍生物11a-c可能具有多靶点特征，优先与锥虫硫酮还原酶和老黄酶相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104823

文献信息

• Synthesis and toxicity towards normal and cancer cell lines of benzimidazolequinones containing fused aromatic rings and 2-aromatic ring substituents
  作者：Eoin Moriarty、Miriam Carr、Sarah Bonham、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.025

  日期：2010.9

  A facile 6-exo-trig cyclization of sigma-aromatic radicals has allowed the synthesis of various aromatic ring fused benzimidazoles and benzimidazolequinones. The most highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone, (5-methyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline-8,11-dione) showed the highest specificity towards human cervical (HeLa) and prostate (DU145) cancer cell lines with little toxicity towards a human normal (GM00637) cell line at doses of <1 mu M. In contrast, 2-aromatic ring substituted (benzimidazole-4,7-diones) analogues, benzimidazolequinone with a pyridine ring and mitomycin C were more toxic than the highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone towards the normal cell line. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• New benzimidazolequinones as trypanosomicidal agents
  作者：Claudia López-Lira、Ricardo A. Tapia、Alejandra Herrera、Michel Lapier、Juan D. Maya、Jorge Soto-Delgado、Allen G. Oliver、A. Graham Lappin、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104823

  日期：2021.6

  Herein, the design and synthesis of new 2-phenyl(pyridinyl)benzimidazolequinones and their 5-phenoxy derivatives as potential anti-Trypanosoma cruzi agents are described. The compounds were evaluated in vitro against the epimastigotes and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. The replacing of a benzene moiety in the naphthoquinone system by an imidazole enhanced the trypanosomicidal activity against

  在此，描述了新的 2-苯基（吡啶基）苯并咪唑醌及其 5-苯氧基衍生物作为潜在的抗克氏锥虫剂的设计和合成。这些化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体形式进行了评估。用咪唑取代萘醌系统中的苯部分增强了对克氏锥虫的杀锥虫活性。三种测试化合物 ( 11a-c ) 显示出有效的杀锥虫活性，化合物11a对T. cruzi 的锥鞭毛体形式的IC 50为 0.65 μM，被证明比硝呋莫司的活性高 15 倍。此外，分子对接研究表明，醌衍生物11a-c可能具有多靶点特征，优先与锥虫硫酮还原酶和老黄酶相互作用。