(+)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-formyl-bornane | 110259-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-formyl-bornane
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] formate
• CAS: 110259-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: RLHWKPHEDMEOHF-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-formyl-bornane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以97%的产率得到(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-bornanol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3- bornanol (12) on a Preparative Scale

  摘要：

  描述了一种分离 (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-苄氧基-3-博尔纳醇 12 的方法，该物质以其盐酸盐 17 的形式从伴随的非对映异构体 13-15 中分离出预备量。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31783
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-formyl-bornane
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3- bornanol (12) on a Preparative Scale

  摘要：

  描述了一种分离 (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-苄氧基-3-博尔纳醇 12 的方法，该物质以其盐酸盐 17 的形式从伴随的非对映异构体 13-15 中分离出预备量。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31783

文献信息

• An Improved Synthesis of (-)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-2-Benzyloxy-3- bornanol (12) on a Preparative Scale
  作者：Heinz Herzog、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1055/s-1986-31783

  日期：——

  A method is described for the separation of (-)-(1R,2S,3R, 4S)-2-benzyloxy-3-bornanol 12 in preparative amounts in the form of its formate 17 from the accompanying diastereomers 13-15.

  描述了一种分离 (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-苄氧基-3-博尔纳醇 12 的方法，该物质以其盐酸盐 17 的形式从伴随的非对映异构体 13-15 中分离出预备量。