6-溴-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 | 59514-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
• 中文别名: 6-溴-3,4-二氢-2H-咔唑-1(9h)-酮
• 英文名称: 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 59514-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00459403
• 分子量: 264.121
• InChiKey: UZMYPCOHBHVFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230℃ (ethanol )
• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330,P270,P264,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、避光、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  作为CpxA磷酸酶抑制剂的2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-胺的第一代结构-活性关系研究。

  摘要：

  细菌两成分信号转导系统CpxRA的遗传激活消除了人类和鼠类感染模型中许多病原体的毒力。最近，显示2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-胺可通过抑制CpxA的磷酸酶活性来激活CpxRA系统。在这里，我们通过关注以下三种方法来报告该支架的初始结构-活性关系：1）A环取代，2）B环解构以提供N-芳基化氨基酸衍生物，以及3）C环消除以产生2-乙氨基取代的吲哚。这些研究表明，A环适合功能化，并为该化学型的持续优化提供了有希望的途径。进一步的调查显示，C形环对于活动不是必需的，尽管它可能提供有利于效能的构象约束，并且伯胺需要（R）立体化学。通过解构B环来简化支架导致化合物失活，从而突出了吲哚核的重要性。鉴定出一种新的先导化合物26，与最初的击中相比，它显示出对CpxA磷酸酶抑制作用提高了约30倍。比较膜通透性和外排能力不同的细菌菌株中的氨基和去氨基衍生物，表明胺不仅需要用于靶标接合，而且还需要在大肠杆

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR VIRAL INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES D'INHIBITION VIRALE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005037791A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention discloses methods and compositions for viral inhibition, particularly inhibition of HCV and SARS. The invention also provides compositions including carbazole derivatives useful for viral inhibition.

  本发明公开了用于病毒抑制的方法和组合物，特别是用于HCV和SARS的抑制。该发明还提供了包括对病毒抑制有用的咔唑衍生物的组合物。
• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒有用的化合物，包括黄病毒、猪病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF THE DELETERIOUS ACTIVITY OF EXTENDED NUCLEOTIDE REPEAT CONTAINING GENES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE L'ACTIVITÉ DÉLÉTÈRE DE GÈNES CONTENANT UNE RÉPÉTITION DE NUCLÉOTIDES ÉTENDUE
  申请人：NUREDIS INC

  公开号：WO2020131573A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Aspects of the present disclosure include methods of reducing the deleterious impact of a target gene in a cell, such as the deleterious activity of a mutant extended nucleotide repeat (NR) containing target gene in a cell by contacting the cell with an effective amount of a tetrahydrocarbazole compound. The deleterious activity (e.g., toxicity and/or dis-functionality of products encoded thereby) of a mutant extended NR containing target gene may be reduced, e.g., by reducing (and in some instances differentially, including selectively, reducing) the production or activity of toxic expression products (e.g., RNA or protein) encoded by the target gene. Kits and compositions for practicing the subject methods are also provided.

  本公开内容的方面包括减少目标基因在细胞中的有害影响的方法，例如通过将细胞与有效量的四氢咔唑化合物接触，减少含有突变延伸核苷酸重复序列（NR）的目标基因在细胞中的有害活性。突变延伸NR包含的目标基因的有害活性（例如，由此编码的产物的毒性和/或功能障碍）可以减少，例如，通过减少（在某些情况下包括选择性地减少）由目标基因编码的有毒表达产物（例如，RNA或蛋白质）的生产或活性。还提供了用于实施所述方法的试剂盒和组合物。
• 一类四氢咔唑类小分子有机化合物及其在制 备抗菌药物中的用途及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107739371B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种如结构式(I)所示的四氢咔唑类小分子有机化合物或药学上可接受的盐及药物组合物，以及其在制备抗菌药物中的用途，本发明所述小分子化合物能有效抑制革兰氏阳性菌，同时对临床上较难治疗的多药耐药的金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌如具有很好的抑制效果，可用于制备高效的抗细菌感染药物。本发明还公开了含有所述化合物的制备方法。