6-溴-2-己酮 | 10226-29-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴-2-己酮
• 中文别名: 1-溴己酮-5；6-溴-2-已酮
• 英文名称: 6-Bromo-2-hexanone
• 英文别名: 6-bromohexan-2-one
• CAS: 10226-29-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: CZGOECYPTLSLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3494
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S182.26,S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  DT4375000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封存储。

制备方法与用途

化学性质

该化合物为液体，沸点在不同压力下分别为：

• 95.76 kPa时为214-215℃
• 11.97 kPa时为135-137℃
• 3.19 kPa时为104-105℃

相对密度为1.3496（0/0℃），能溶于醇和醚。

用途

主要用作医药中间体。

生产方法

通过以下步骤制备：

1. 环合：将乙醇与无水碳酸钾混合，搅拌冷却至10℃以下后滴加乙酰乙酸乙酯。再加入溴氯丙烷，在78-80℃下回流反应5小时。随后冷却、过滤，并用乙醇洗涤滤渣。合并滤液和乙醇洗涤液，减压回收乙醇，收集102-107℃（1.33-2 kPa）馏分，得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。收率超过80%。

2. 开环、消除、溴化：将2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃、氢溴酸和溴化钠加入反应锅，搅拌，在15℃下滴加硫酸，保温1小时。随后升温回流3小时。冷却后，用氯仿分三次萃取，氯仿提取液蒸馏回收氯仿后减压蒸馏，收集98-104℃（1.33-2 kPa）的馏分，得到6-溴-2-己酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-己酮 在 alkali 作用下， 生成 5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Stechele, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-溴-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Lipp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 289, p. 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：CN105566324B

  公开（公告）日：2020-04-03

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  作者：Nikita Kvasovs、Valeriia Iziumchenko、Vitalii Palchykov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c00267

  日期：2021.3.19

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  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20040186157A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones. The invention also is directed to methods for making and using the cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones.

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  申请人：ACCENDATECH

  公开号：US20160367525A1

  公开（公告）日：2016-12-22

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• INHIBITORS OF (ALPHA-V)(BETA-6) INTEGRIN
  申请人：Lazuli, Inc.

  公开号：US20180244648A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。