(E)-1-[13C]-O-dibenzylcaffeic acid | 272769-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[13C]-O-dibenzylcaffeic acid
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl](113C)prop-2-enoic acid
• CAS: 272769-84-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 361.398
• InChiKey: HXUKHSXNXWMNGH-IVMUPMISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[13C]-O-dibenzylcaffeic acid 在 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(13)CO]-1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propenone
  参考文献：
  名称：

  来自钾 [13C] 氰化物的 13C 标记 (±±)-儿茶素

  摘要：

  外消旋 4-[13C] 儿茶素 14 已从 [13C] 氰化钾开始，分十步合成。中间体查耳酮 9 是通过使用三氟乙酸混合酸酐将苄基化间苯三酚 7 与咖啡酸合成子 6 酰化而形成的。然后通过先前描述的反应获得类黄酮骨架，例如查耳酮 9 的还原和黄酮 11 的二羟基化。这种 [13C] 标记的多酚应该被证明是人类生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1279::aid-ejoc1279>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(E)-1-[13C]-O-dibenzylcaffeic acid
  参考文献：
  名称：

  来自钾 [13C] 氰化物的 13C 标记 (±±)-儿茶素

  摘要：

  外消旋 4-[13C] 儿茶素 14 已从 [13C] 氰化钾开始，分十步合成。中间体查耳酮 9 是通过使用三氟乙酸混合酸酐将苄基化间苯三酚 7 与咖啡酸合成子 6 酰化而形成的。然后通过先前描述的反应获得类黄酮骨架，例如查耳酮 9 的还原和黄酮 11 的二羟基化。这种 [13C] 标记的多酚应该被证明是人类生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1279::aid-ejoc1279>3.0.co;2-d

文献信息

• 13C-Labelled (±±)-Catechin From Potassium [13C]Cyanide
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Jean-François Peyrat、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1279::aid-ejoc1279>3.0.co;2-d

  日期：2000.4

  Racemic 4-[13C]catechin 14 has been synthesized in ten steps starting from potassium [13C]cyanide. The intermediate chalcone 9 was formed by acylation of the benzylated phloroglucinol 7 with the caffeic acid synthon 6, using the trifluoroacetic mixed anhydride. The flavonoid skeleton was then obtained by previously described reactions such as the reduction of chalcone 9 and dihydroxylation of flavene

  外消旋 4-[13C] 儿茶素 14 已从 [13C] 氰化钾开始，分十步合成。中间体查耳酮 9 是通过使用三氟乙酸混合酸酐将苄基化间苯三酚 7 与咖啡酸合成子 6 酰化而形成的。然后通过先前描述的反应获得类黄酮骨架，例如查耳酮 9 的还原和黄酮 11 的二羟基化。这种 [13C] 标记的多酚应该被证明是人类生物学研究的有用工具。