3-methyl-1,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene | 1072877-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 3-Methyl-1,3-diphenylbenzo[f]chromene；3-methyl-1,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 1072877-73-6
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: ZIEHGFSHXKULLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以85%的产率得到1-(1-methyl-1-phenyl-1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with pTsOH

  摘要：

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。

  DOI：

  10.1039/c8ob02264j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylpent-4-yn-2-ol 、 2-萘酚 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到3-methyl-1,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酚类化合物和炔丙醇直接合成重取代的苯并呋喃和萘并吡喃

  摘要：

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200804

文献信息

• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with <i>p</i>TsOH
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c8ob02264j

  日期：——

  Described here is the first report of an unexpected thermal-ring rearrangement (TRR) of benzochromenes to indene derivatives promoted by pTsOH, which proceeds through the protonation of benzochromenes by an acid catalysts followed by ring-opening and ring-closure by an intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。
• Regioselective annulation of propargyl alcohols with ambident-enols: A Ca(II)-catalyzed trisubstituted benzochromene synthesis
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.077

  日期：2017.12

  cyclization between propargyl alcohols and ambident enols such as naphthols, 4-hydroxy coumarin, cyclohexane-1,3-dione, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione is described using Ca(OTf)2 under solvent free conditions. The reaction proceeds through a cascade annulation which involves an etherification, Claisen type rearrangement, allene formation and endocyclization. Further, we extended this method to the synthesis

  使用Ca（OTf）2在以下条件下描述了炔丙醇与环境烯醇（例如萘酚，4-羟基香豆素，环己烷-1,3-二酮，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）之间的高度区域选择性，6-内环化。无溶剂条件。反应通过级联反应进行，该级联反应涉及醚化，克莱森（Claisen）型重排，丙二烯形成和内环化。此外，我们将该方法扩展到碘衍生物的合成，并证明了交叉偶联反应的反应性。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Densely Substituted Benzofurans and Naphthopyrans from Phenolic Compounds and Propargylic Alcohols
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201200804

  日期：2013.2.1

  propargylic alcohols in the presence of 5 mol% of iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) catalyst. On the other hand, pyran derivatives were obtained exclusively when tertiary propargylic alcohols were employed. Mechanistic studies revealed that presumably due to the discriminated steric effect of secondary and tertiary propargylic alcohols, the Fe-catalyzed Friedel–Crafts (F–C) reaction of phenols

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。
• Cu-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Cycloetherification of <i>o</i>-Alkenyl Arenols for the Preparation of Fused Furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Jazeel Raoof

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01251

  日期：2024.1.5

  1-(1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ols. This intramolecular cycloetherification proceeds via C(sp2)–H oxygenation (C–H bond breaking and C–O bond forming), which enables the atom-economical synthesis of poly fused furans in high yields with large substrate diversity in the open air.

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。