tert-butyldiphenylsilyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1219595-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1219595-38-6
• 化学式: C₄₅H₅₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 826.031
• InChiKey: JJFQQFCVTBBFSD-LSDVTQPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成带有四-N-乙酰基乳糖胺的核心2十糖的糖肽

  摘要：

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.031
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成带有四-N-乙酰基乳糖胺的核心2十糖的糖肽

  摘要：

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.031

文献信息

• Solid-phase synthesis of glycopeptide carrying a tetra-N-acetyllactosamine-containing core 2 decasaccharide
  作者：Akiharu Ueki、Yutaka Takano、Akiko Kobayashi、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.031

  日期：2010.2

  derivative 35 carrying a 3-O-allyl protecting group at the Gal residue by reiterative glycosylation using the (N-phenyl)trifluoroacetimidate method. Decasaccharide 50 was used as a building block in the solid-phase synthesis of a MUC1-related glycopeptide. Synthetic glycopeptide was obtained through two acidic processes: cleavage from resin with reagent K at a lowered temperature and debenzylation with

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。