6-溴-2-甲基-4-喹啉甲酰肼 | 215778-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-4-喹啉甲酰肼
• 英文名称: 6-bromo-2-methylquinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 215778-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• 分子量: 280.124
• InChiKey: LEBFGWOGYMQWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-4-喹啉甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-N'-[4-(4-bromophenyl)-3-phenylthiazol-2(3H)-ylidene]-2-methylquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-溴-2-甲基-4-喹啉甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086

文献信息

• WO2006/136008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diarylacylhydrazones: Clostridium-selective antibacterials with activity against stationary-phase cells
  作者：Chao Chen、Naveen K. Dolla、Gabriele Casadei、John B. Bremner、Kim Lewis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.015

  日期：2014.1

  Current antibiotics for treating Clostridium difficile infections (CDI), that is, metronidazole, vancomycin and more recently fidaxomicin, are mostly effective but treatment failure and disease relapse remain as significant clinical problems. The shortcomings of these agents are attributed to their low selectivity for C. difficile over normal gut microflora and their ineffectiveness against C. difficile spores. This Letter reports that certain diarylacylhydrazones identified during a high-throughput screening/counter-screening campaign show selective activity against two Clostridium species (C. difficile and Clostridium perfringens) over common gut commensals. Representative examples are shown to possess activity similar to vancomycin against clinical C. difficile strains and to kill stationary-phase C. difficile cells, which are responsible for spore production. Structure-activity relationships with additional synthesised analogues suggested a protonophoric mechanism may play a role in the observed activity/selectivity and this was supported by the well-known protonophore carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (CCCP) showing selective anti-Clostridium effects and activity similar to diarylacylhydrazones against stationary-phase C. difficile cells. Two diarylacylhydrazones were shown to be non-toxic towards human FaDu and Hep G2 cells indicating that further studies with the class are warranted towards new drugs for CDI. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SALICYLIC ACID HYDRAZONES AS INHIBITORS OF THE ERK MAPKINASE PATHWAY AND FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HYDRAZONES D'ACIDE SALICYLIQUE COMME INHIBITEURS DE VOIE D'ERK/ MAP KINASE ET POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2006136008A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The present invention includes methods of using certain salicylic acid hydrazones as inhibitors of cancer cell proliferation and/or survival and/or clonogenic cancer cell proliferation and/or survival. In particular, the compounds of the invention are useful for treating ERK MAPkinase pathway-positive cell-proliferative disorders, such as cancer.
  [FR] Procédés d'utilisation d'hydrazones d'acide salicylique comme inhibiteurs de la prolifération et/ou de la survie des cellules cancéreuses et/ou de la prolifération et/ou de la survie des cellules cancéreuses clonogéniques. En particulier, les composés décrits sont utiles pour le traitement des troubles de prolifération cellulaire de type voie d'ERK/MAP kinase-positive, comme le cancer.