6-溴-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 | 4546-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 6-bromo-2-methyl-3-phenyl-；6-bromo-2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 4546-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: VPVJXWSPNRIXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  451.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-bromo-2-hydrazinomethyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rani, Preeti; Archana; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2642 - 2646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-N-苯基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-溴-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Cu-free Sonogashira Type Cross-Coupling of 6-Halo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl) Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Suresh Poudapally、Venkateshwarlu Gurram、Ramesh Garlapati、Chiranjeevi Tulluri、Uma Addepally、K. Vidya、Somesh Sharma、Subhabrata Sen、Narender Pottabathini

  DOI：10.1002/jhet.2815

  日期：2017.7

  C(sp)–C(sp2) bond formation via Sonogashira cross‐coupling reactions on 6‐halo‐2‐cyclopropyl‐3‐(pyridyl‐3‐ylmethyl)quinazolin‐4(3H)‐ones with appropriate alkynes was explored. Optimization of reaction conditions with various catalysts, ligands, bases, and solvents was conducted. The combination of PdCl2(MeCN)2 with X‐Phos proved to be the best metal–ligand system for this conversion in the presence

  探索了通过Sonogashira在6-卤代-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3 H）-与合适的炔烃的交叉偶联反应形成C（sp）-C（sp2）键的方法。用各种催化剂，配体，碱和溶剂对反应条件进行了优化。在三乙胺存在下，PdCl 2（MeCN）2与X-Phos的结合被证明是实现这种转化的最佳金属-配体体系（Et 3N）在室温下在四氢呋喃中用于碘化底物，在80°C下在八小时内用于溴化底物，在氯气中则在16小时内。我们还展示了通过多种取代基的芳基卤化物和叠氮基炔（“咔嗒”）连接反应的无铜Sonogashira偶联，成功合成了高度官能化的喹唑啉酮的一种面向多样性的成功合成文库。当针对几种微生物进行筛选时，该文库显示出显着的抗菌活性。
• Synthesis and evaluation of new quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.067

  日期：2019.8

  demonstrated equipotent MIC against multiple drug-resistant strains of S. aureus including VRSA, concentration dependent bactericidal activity against S. aureus and synergized with FDA approved drugs. Moreover, compound 4′c exhibited more potent activity in reducing the biofilm and exhibited a PAE of ∼2 h at 10X MIC which is comparable to levofloxacin and vancomycin. In vivo efficacy of 4'c in murine neutropenic

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• Design and synthesis of novel quinazolinone-based pyruvate kinase M2 activators as selective inhibitors of oral cancer cells
  作者：Bhagyashri Rathod、Swarali Joshi、Siddulu Regu、K.V.N.S. Manikanta、Hansal Kumar、Samdisha Dubey、Arnab Chowdhury、Raisa Parveen Shaikh、Anwesha Das、Sagarkumar Patel、Rutuja Satvase、Deep Rohan Chatterjee、Alok Jain、Rachana Garg、Amit Shard

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137595

  日期：2024.5

  enzyme assay, the derivatives (17n, 17x and 17z) showed a potent PKM2 activation profile with IC50 values ranging from 14 μM to 26 μM. Of note, these three PKM2 activators displayed enhanced apoptotic effect on CAL 27 cells as analysed by the increased chromatin condensation, nuclear fragmentation and apoptotic bodies observed with Hoechst 33342 and annexin V-PI staining following fluorescent microscopy

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n