3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-hydroxymethyleneuridine | 102789-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-hydroxymethyleneuridine
• 英文别名: 2'-hydroxymethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 102789-15-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₈Si₂
• 分子量: 516.739
• InChiKey: AHROWOLVZJDNSE-JWUVWSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-hydroxymethyleneuridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-hydroxymethyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2’-Modified Nucleotides

  摘要：

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。

  DOI：

  10.3390/50500727

文献信息

• Synthesis of 2’-Modified Nucleotides
  作者：Mariana Gallo、Héctor Torres、Adolfo Iribarren

  DOI：10.3390/50500727

  日期：——

  We show in this work the development of modified building blocks for the synthesis of nuclease resistant hammerhead ribozymes. These modified monomers retain the 2’-OH which is essential for the activity of these molecules. Our final goal is to generate a catalytic antisense approach with potential application in gene therapy.

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。
• Double-Headed 2′-Deoxynucleotides That Hybridize to DNA and RNA Targets via Normal and Reverse Watson–Crick Base Pairs
  作者：Kasper M. Beck、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03063

  日期：2022.4.15

  Specifically, dSBX analogues with cytosine or isocytosine attached to C2′ of 2′-deoxyuridine (dSUC and dSUiC) were synthesized and evaluated in duplexes. Whereas the dSBX design did not outperform the BX design in terms of mimicking dinucleotides in nucleic acid duplexes, it was able to engage in reverse Watson–Crick pairing using its 2′-base. This was evident from the ability of the dSUC cytosine to form stable

  通过使用修饰的核苷酸，合成核酸已在生物技术和制药工业中找到了多个应用领域。我们之前已经引入了具有与阿拉伯核苷酸 ( B X ) 的 C2' 连接的附加功能性核碱基的核苷酸。这些双头核苷酸巧妙地融入DNA·DNA双链体中，在那里它们可以取代相应的天然二核苷酸，从而浓缩分子信息。在这里，我们介绍了B X设计的 2'-脱氧版本，它具有 C2' 立体化学 ( d S B X ) 的反转，目的是获得改进的 RNA 识别。具体来说，d S B X合成了胞嘧啶或异胞嘧啶与 2'-脱氧尿苷的 C2' 相连的类似物（d S U C和d S U iC），并在双链体中进行了评估。尽管d S B X设计在模拟核酸双链体中的二核苷酸方面并没有优于B X设计，但它能够使用其 2'-碱基进行反向 Watson-Crick 配对。这从d S U C胞嘧啶与被鉴定为半质子化 C·C +的相反胞嘧啶形成稳定错配碱基对的能力中
• Sano, Tomoharu; Shuto, Satoshi; Inoue, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3617 - 3622
  作者：Sano, Tomoharu、Shuto, Satoshi、Inoue, Hideo、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• 2′-C-Methyluridine phosphoramidite: a new building block for the preparation of RNA analogues carrying the 2′-hydroxyl group
  作者：Mariana Gallo、Edith Monteagudo、Daniel O Cicero、Héctor N Torres、Adolfo M Iribarren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00484-7

  日期：2001.7

  A new stereoselective synthesis of 2′-C-methyluridine was carried out. The preparation of the corresponding protected phosphoramidite suitable for the automated synthesis of oligonucleotides, including the regioselective protection of the 2′-hydroxyl group, is described here. This new modified nucleotide is expected to generate RNA analogues potentially useful in applications where proper RNA folding

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。