3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-p-toluenesulfonylmethyleneuridine | 364337-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-p-toluenesulfonylmethyleneuridine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 364337-02-0
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₁₀SSi₂
• 分子量: 670.929
• InChiKey: NCHIZMSGAAIWFK-UNXBZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-p-toluenesulfonylmethyleneuridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-p-toluenesulfonylmethyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7

文献信息

• Synthesis of 2’-Modified Nucleotides
  作者：Mariana Gallo、Héctor Torres、Adolfo Iribarren

  DOI：10.3390/50500727

  日期：——

  We show in this work the development of modified building blocks for the synthesis of nuclease resistant hammerhead ribozymes. These modified monomers retain the 2’-OH which is essential for the activity of these molecules. Our final goal is to generate a catalytic antisense approach with potential application in gene therapy.

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。
• 2′-C-Methyluridine phosphoramidite: a new building block for the preparation of RNA analogues carrying the 2′-hydroxyl group
  作者：Mariana Gallo、Edith Monteagudo、Daniel O Cicero、Héctor N Torres、Adolfo M Iribarren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00484-7

  日期：2001.7

  A new stereoselective synthesis of 2′-C-methyluridine was carried out. The preparation of the corresponding protected phosphoramidite suitable for the automated synthesis of oligonucleotides, including the regioselective protection of the 2′-hydroxyl group, is described here. This new modified nucleotide is expected to generate RNA analogues potentially useful in applications where proper RNA folding

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。