5-N-acetyl-2,3,5,8-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-β-L-manno-non-2-ulopyranosonic acid | 1437796-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-acetyl-2,3,5,8-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-β-L-manno-non-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R)-1,3-bis(oxidanyl)propyl]-2,3-bis(fluoranyl)-4-oxidanyl-oxane-2-carboxylic acid；(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]-2,3-difluoro-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1437796-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₇
• 分子量: 313.255
• InChiKey: SVILRGMXTMNWJP-XYLHZXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-tri-O-acetyl-9-O-benzoyl-3-fluoro-8-O-phenyl-thionocarbonate-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-N-acetyl-2,3,5,8-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-β-L-manno-non-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026

文献信息

• The synthesis of a series of deoxygenated 2,3-difluoro-N-acteylneuraminic acid derivatives as potential sialidase inhibitors
  作者：Stefan Hader、Andrew G. Watts

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.026

  日期：2013.6

  syntheses of a series of 4-, 7-, 8- and 9-deoxygenated 2,3-difluoro-N-acetylneuraminic acid derivatives as potential mechanism-based inhibitors of sialidases. The syntheses commenced utilising an enzyme-catalysed aldolase reaction between N-acetyl mannosamine and β-fluoropyruvic acid to give 3-fluoro-N-acetyl-neuraminic acid. This common intermediate was then used in selective protection protocols and Barton-McCombie

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。