6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 | 326606-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 326606-71-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: JAYDKAHGPBMPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,9-diacetyl-2-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  在Baylis-hillman反应条件下用丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对卤代喹啉5,8-二酮进行α乙烯基化

  摘要：

  描述了基于DABCO辅助的烯醇酸根离子取代6,7-二卤代喹啉-5,8-二酮中的卤素的单乙烯基和二乙烯基喹啉二酮的合成。二乙烯基喹啉通过热作用进行6π-电环化，得到苯并[ g ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430616
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的简单制备方法：6-或7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮与胺的亲核取代反应中的区域化学

  摘要：

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.041

文献信息

• Direct electrochemical synthesis of quinones from simple aromatics and heteroaromatics
  作者：Ling Zhang、Youtian Fu、Lei Yang、Liming Cao、Junjun Yi、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01661g

  日期：——

  of quinones through direct oxidation of widely accessible arenes and heteroarenes under mild conditions. A variety of quinones and hetero quinones were prepared with moderate to good yields, without the involvement of the pre-functionalized substrates. In addition, this atom economic method also exhibits wide functional group tolerance, including C(sp2)–I bond, ester, aldehyde, and OTf groups. This

  我们开发了一种电化学策略，通过在温和条件下直接氧化广泛可及的芳烃和杂芳烃来合成醌。在不涉及预功能化底物的情况下，以中等到良好的收率制备了各种醌和杂醌。此外，这种原子经济学方法还表现出广泛的官能团耐受性，包括 C(sp 2 )–I 键、酯、醛和 OTf 基团。这种合成方法为 C(sp 2 )–H 键的转化提供了一种直接的原子经济方法。
• Facile Oxidation of Fused 1,4-Dimethoxybenzenes to 1,4-Quinones Using NBS:  Fine-Tuned Control over Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Dong Wook Kim、Han Young Choi、Kee-Jung Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol006952r

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Fused 1,4-dimethoxybenzenes could be oxidized to benzoquinones by either direct oxidation or demethylation-oxidation. The oxidative demethylation of 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline using 1.1 equiv of NBS in aqueous THF and a catalytic amount of H2SO4 at 20 degreesC for 5 min gave 2-methylquinoline-5,8-dione in 98% yield without bromination. Moreover, we can control either bromination or oxidative demethylation, or both reactions.
• Simple preparation of 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones: regiochemistry in nucleophilic substitution reactions of the 6- or 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione with amines
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.041

  日期：2004.5

  7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (7) were prepared from 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) not from 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (1). The chemistry of the transformation of 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) and various alkylamines, such as piperidine, 2-methylaziridine, benzylamine, n-butylamine, cyclohexylamine, t-butylamine, and ammonia, to 7-alkylamino compounds 7 as well

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。
• Alpha vinylation of haloquinoline-5,8-diones with methyl acrylate and methyl vinyl ketone under baylis-hillman reaction conditions
  作者：Hyoung Seok Song、Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570430616

  日期：2006.11

  A synthesis of mono- and di-vinylquinolinediones based on substitution of the halogens in 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones by DABCO-assisted enolate ion is described. Divinylquinolines undergo 6π-electrocyclization by thermally to give the benzo[g]quinoline derivatives.

  描述了基于DABCO辅助的烯醇酸根离子取代6,7-二卤代喹啉-5,8-二酮中的卤素的单乙烯基和二乙烯基喹啉二酮的合成。二乙烯基喹啉通过热作用进行6π-电环化，得到苯并[ g ]喹啉衍生物。