[(2R,3S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₅₆H₇₇N₃O₁₅
• 分子量: 1032.24
• InChiKey: IOOVYZONYRIKJI-DVJXZPFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate 在 盐酸 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种大环内酯的新制备方法，属于药物化学领域。本发明进一步涉及索利霉素的制备方法，其包含通过脱除7‑位糖环、羟基氧化、与侧链还原胺化，得到重要中间体(5)。使用本发明的方法合成索利霉素，副反应少，操作简便，收率高，特别适于工业化生产。

  公开号：

  CN104650166B
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(2R,3S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种大环内酯的新制备方法，属于药物化学领域。本发明进一步涉及索利霉素的制备方法，其包含通过脱除7‑位糖环、羟基氧化、与侧链还原胺化，得到重要中间体(5)。使用本发明的方法合成索利霉素，副反应少，操作简便，收率高，特别适于工业化生产。

  公开号：

  CN104650166B

文献信息

• 索利霉素及其中间体的制备方法
  申请人：重庆两江药物研发中心有限公司

  公开号：CN106432383A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种索利霉素及其中间体的制备方法。本方法中以克拉霉素为起始物料，通过羟基保护、羟基活化、脱糖环、氧化、氟代、上侧链、脱保护和还原等步骤，得到目标化合物。本发明收率高，操作简单，适于工业化应用。本发明还提供了用于制备索利霉素的新中间体及其制备方法。