7-methoxy-6-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 306327-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-6-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-6-nitro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 306327-77-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₄
• 分子量: 288.183
• InChiKey: BTZKYSZIBRRPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-6-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到6-amino-7-methoxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  结合实验和理论方法开发优化的发光碳甲酰苯乙烯

  摘要：

  描述了迄今观察到的最长的吸收和发射波长的新咔唑（喹啉-2（1 H）-ones）的合成和光物理数据。引入6-氨基，7-MeO和4-（CF 3）取代基使我们能够将吸收和荧光最大值分别提高到414和557 nm。在半经验和从头算计算的支持下，6,7-（1,4-二嗪）融合的羧甲基苯乙烯23b在最大440 nm处显示最大吸收，量子产率高达0.9，并且斯托克斯位移大（> 100 nm） ），可与已知的最佳香豆素生色团相比。新的荧光团在pH值6到10之间都不是pH敏感的，也不易受O 2的影响。淬火。在pH 3时，发出的光呈绿白色，这是由于质子化的三个不同阶段引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-硝基苯胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 7-methoxy-6-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  结合实验和理论方法开发优化的发光碳甲酰苯乙烯

  摘要：

  描述了迄今观察到的最长的吸收和发射波长的新咔唑（喹啉-2（1 H）-ones）的合成和光物理数据。引入6-氨基，7-MeO和4-（CF 3）取代基使我们能够将吸收和荧光最大值分别提高到414和557 nm。在半经验和从头算计算的支持下，6,7-（1,4-二嗪）融合的羧甲基苯乙烯23b在最大440 nm处显示最大吸收，量子产率高达0.9，并且斯托克斯位移大（> 100 nm） ），可与已知的最佳香豆素生色团相比。新的荧光团在pH值6到10之间都不是pH敏感的，也不易受O 2的影响。淬火。在pH 3时，发出的光呈绿白色，这是由于质子化的三个不同阶段引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490009

文献信息

• Luminescent 4-trifluoromethy1-2-quinolones with long wave UV absorption and their use
  申请人：——

  公开号：US20020058793A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention relates to a substituted 4-trifluoromethyl carbostyril according to formula (I) and is characterised in that the 4-trifluoromethyl carbostyril is provided with an absorption maximum between 350 and 420 nm and a luminescence maximum between 430 and 900 nm. The molecule can be substituted with groups that are useful for complexing metal ions and/or for binding the molecule to relevant groups of a target molecule or a solid supporting material. The carbostyril as described above can inter alia serve as an antenna molecule of a lanthanide complex. Said complexes can be templates and can be brought into contact with a directly bound or free colour molecule which absorbs in the rant of 580-710 nm. Luminescence effects and decay periods can be measured after the contact with a relevant analyte.

  本发明涉及一种按照式(I)的取代4-三氟甲基碳基苯基啉，其特征在于4-三氟甲基碳基苯基啉在350至420纳米之间具有吸收峰值，在430至900纳米之间具有发光峰值。该分子可以被取代为对于络合金属离子和/或将分子与靶分子或固体支持材料的相关基团结合有用的基团。上述碳基苯基啉可以作为镧系金属配合物的天线分子。所述配合物可以作为模板，并可以与直接结合或自由的吸收在580-710纳米范围内的彩色分子接触。在与相关分析物接触后，可以测量发光效应和衰减周期。
• LUMINESZIERENDE 4-TRIFLUORMETHYL-2-CHINOLINONE MIT LANGWELLIGER UV-ABSORPTION UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Uray, Georg

  公开号：EP1181341A2

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6635759B2
  申请人：——

  公开号：US6635759B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• [DE] LUMINESZIERENDE 4-TRIFLUORMETHYL-2-CHINOLINONE MIT LANGWELLIGER UV-ABSORPTION UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] LUMINESCENT 4-TRIFLUOROMETHYL-2-QUINOLONES WITH LONG-WAVE UV-ABSORPTION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] 4-TRIFLUOROMETHYL-2-QUINOLINONES LUMINESCENTES ABSORBANT LES UV A GRANDE LONGUEUR D'ONDE ET UTILISATION DESDITES QUINOLINONES
  申请人：URAY GEORG

  公开号：WO2000066680A2

  公开（公告）日：2000-11-09

  Die Erfindung betrifft ein substituiertes 4-Trifluormethylcarbostyril gemäß obiger Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß es ein Absorptionsmaximum zwischen 350 und 420 nm und ein Lumineszenzmaximum zwischen 430 und 900 nm aufweist. Das Molekül kann mit Gruppen substituiert sein, die zur Komplexirung von Metallionen und/oder zur Bindung des Moleküls an passende Gruppen eines Zielmoleküls oder festen Trägermaterials geeignet sind. Das oben beschriebene Carbostyril kann unter anderem als Antennenmolekül eines Lanthanidenkomplexes dienen. Diese Komplexe können zusätzlich mit einem direkt gebundenen oder freien Farbstoffmolekül, absorbierend im Bereich 580-710 nm, als Template in Kontakt gebracht werden und nach Kontakt mit einem geeigneten Analyten können Lumineszenzeffekte und Abklingzeiten gemessen werden.
• A Combined Experimental and Theoretical Approach toward the Development of Optimized Luminescent Carbostyrils
  作者：Gernot A. Strohmeier、Walter M. F. Fabian、Georg Uray

  DOI：10.1002/hlca.200490009

  日期：2004.1

  The synthesis and photophysical data of new carbostyrils (quinoline-2(1H)-ones) with the longest hitherto observed absorption- and emission wavelengths are described. Introduction of 6-amino, 7-MeO, and 4-(CF3) substituents enabled us to rise the absorption and fluorescence maxima up to 414 and 557 nm, respectively. Supported by semi-empirical and ab initio calculations, the 6,7-(1,4-diazine)-fused

  描述了迄今观察到的最长的吸收和发射波长的新咔唑（喹啉-2（1 H）-ones）的合成和光物理数据。引入6-氨基，7-MeO和4-（CF 3）取代基使我们能够将吸收和荧光最大值分别提高到414和557 nm。在半经验和从头算计算的支持下，6,7-（1,4-二嗪）融合的羧甲基苯乙烯23b在最大440 nm处显示最大吸收，量子产率高达0.9，并且斯托克斯位移大（> 100 nm） ），可与已知的最佳香豆素生色团相比。新的荧光团在pH值6到10之间都不是pH敏感的，也不易受O 2的影响。淬火。在pH 3时，发出的光呈绿白色，这是由于质子化的三个不同阶段引起的。