<(1S,4R,5R)-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxocyclohex-1-yl>-methyl benzoate | 224046-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(1S,4R,5R)-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxocyclohex-1-yl>-methyl benzoate
• 英文别名: Lctsvhlumrthek-jkifevaisa-；[(3aR,5S,7aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-oxo-3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 224046-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: LCTSVHLUMRTHEK-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,4R,5R)-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxocyclohex-1-yl>-methyl benzoate 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-假水佛酮 A12 和 (-)-假水佛酮 B12 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 实现了抗真菌环己烯酮(-)-假水佛酮A12和(-)-假水佛酮B12的立体选择性全合成。这些合成的显着特征是将十二烷基溴化镁非对映选择性加成到衍生自 (-)-奎尼酸的高度氧化的酮和烯酮的 α-氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1708948
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(1S,4R,5R)-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxocyclohex-1-yl>-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of epoformin and analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01136-3

文献信息

• Synthesis of the Fully Glycosylated Cyclohexenone Core of Lomaiviticin A
  作者：Shivajirao L. Gholap、Christina M. Woo、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol901710b

  日期：2009.10.1

  We describe two four-step sequences for conversion of the inexpensive reagent ethyl sorbate to either O-allyl-N,N-dimethyl-D-pyrrolosamine or O-allyl-L-oleandrose, protected forms of the 2,6-dideoxy sugar residues found in the complex bacterial metabolite lomaiviticin A. We also report a gram-scale synthesis of the highly-oxygenated cyclohexenone ring of this metabolite, and show this may be coupled with the aforementioned donors to form the bis(glycoside) 6. The longest linear sequence to 6 is nine steps.
• The enantioselective total synthesis of epoformin and analogues
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01136-3

  日期：1999.3
• Stereoselective total syntheses of (−)-pseudohygrophorone A¹² and (−)-pseudohygrophorone B¹²
  作者：Sayani Das、Anu Dalal、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708948

  日期：2020.2.16

  Abstract Stereoselective total syntheses of anti-fungal cyclohexenones (−)-pseudohygrophorone A12 and (−)-pseudohygrophorone B12 were achieved. Salient features of these syntheses are the diastereoselective addition of dodecylmagnesium bromide to highly oxygenated ketone derived from (−)-quinic acid and α-oxidation of the enone. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 实现了抗真菌环己烯酮(-)-假水佛酮A12和(-)-假水佛酮B12的立体选择性全合成。这些合成的显着特征是将十二烷基溴化镁非对映选择性加成到衍生自 (-)-奎尼酸的高度氧化的酮和烯酮的 α-氧化。图形概要