methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-L-gulopyranoside | 172337-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-L-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methyl-6-methylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 172337-57-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: DENOSPOKQXYGTJ-HIKRYRFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-L-gulopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-gulopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的L-岩藻糖残基的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了代替L-岩藻糖残基的包含2-epi-，2,3-二-epi-，4-epi-和2-O-甲基-L-岩藻糖的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-三- O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应岩藻糖类似物的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）tri三氟甲磺酸盐（DMTST）作为促进剂，得到了相应的受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基脱氧α- L-己吡喃糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-D-吡喃半乳糖苷。这些通过其亚苄基缩醛基的还原性开环转化为糖基受体。这些化合物与甲基O-（甲基5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯）-（2->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00135-g
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose

  摘要：

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00134-f

文献信息

• Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose
  作者：Akira Hasegawa、Mitsutoshi Kato、Takashi Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00134-f

  日期：1995.9

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.
• Synthesis of sialyl lewis X ganglioside analogues containing modified l-fucose residues
  作者：Akira Hasegawa、Mitsutoshi Kato、Takashi Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00135-g

  日期：1995.9

  Sialyl Le(x) ganglioside analogues containing 2-epi-, 2,3-di-epi-, 4-epi-, and 2-O-methyl-L-fucose in place of the L-fucose residue have been synthesized. Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)- 2,4,6- tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside with the methyl 1-thioglycoside derivatives of the respective fucose analogues, using

  合成了代替L-岩藻糖残基的包含2-epi-，2,3-二-epi-，4-epi-和2-O-甲基-L-岩藻糖的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-三- O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应岩藻糖类似物的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）tri三氟甲磺酸盐（DMTST）作为促进剂，得到了相应的受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基脱氧α- L-己吡喃糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-D-吡喃半乳糖苷。这些通过其亚苄基缩醛基的还原性开环转化为糖基受体。这些化合物与甲基O-（甲基5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯）-（2->