(3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-3a-carboxylic acid methyl ester | 154929-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 154929-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: PEEAFWDAJGWJOY-DLVJRCHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-3a-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二叔丁基过氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065

文献信息

• Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid
  作者：David F. McComsey、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00088a065

  日期：1994.5