((3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol | 324528-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
• 英文别名: [(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 324528-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IVIJITHHTAUUFS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3'aS,4S,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin

  摘要：

  Two chiral cyclohexanes 4 and 6, which are key intermediates for the total synthesis of ovalicin 1 and fumagillin 2, respectively, were synthesized from (2R,3S) 1,2-epoxy-4-penten-3-ol. The key steps involve an efficient construction of divinylalcohol 7 using methallyl Grignard reagent 9c, and an intramolecular olefin metathesis of 7. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.015

文献信息

• Asymmetric Epoxidation by Chiral Ketones Derived from Carbocyclic Analogues of Fructose
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001343i

  日期：2001.1.1

  A number of carbocyclic analogues of the fructose-derived ketone 1 have been prepared and investigated for asymmetric epoxidation. The studies show that the oxygen atom of the pyranose ring of 1 has an impact on the catalyst's activity and selectivity. Conformational, electronic, and steric effects are discussed.

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。
• Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.015

  日期：2011.3

  Two chiral cyclohexanes 4 and 6, which are key intermediates for the total synthesis of ovalicin 1 and fumagillin 2, respectively, were synthesized from (2R,3S) 1,2-epoxy-4-penten-3-ol. The key steps involve an efficient construction of divinylalcohol 7 using methallyl Grignard reagent 9c, and an intramolecular olefin metathesis of 7. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.