6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈 | 1257072-34-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈
• 中文别名: 6-溴-2-氯-3-氰基吡嗪
• 英文名称: 6-bromo-3-chloropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1257072-34-6
• 化学式: C₅HBrClN₃
• 分子量: 218.44
• InChiKey: FAOLIJWZYYNLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈 在 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FAVIPIRAVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FAVIPIRAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种制备法维拉韦及其盐的工艺。本发明还涉及6-氟-3-羟基-2-吡嗪基碳腈与无机碱盐的盐，其制备方法以及转化为法维拉韦的方法。本发明还涉及6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺与有机和无机碱盐的盐及其在制备法维拉韦中的应用。

  公开号：

  WO2021240295A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡嗪-2-酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡嗪类化合物及其组合物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。

  公开号：

  CN104447585B

文献信息

• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• 吡嗪衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496918B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一类吡嗪衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及吡嗪衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药作为药物的用途，尤其是在制备抗病毒药物中的应用。
• 吡嗪类化合物及其组合物及用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104447585B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。
• The complete synthesis of favipiravir from 2-aminopyrazine
  作者：Qi Guo、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Fuqiang Zhu、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1007/s11696-018-0654-9

  日期：2019.5

  bromination, Pd-catalyzed cyanation, and Sandmeyer diazotization/chlorination. This protocol eliminated the hazardous POCl3 of previous synthetic methods and offered a better yield (48%) which was 1.3-fold higher than a recently published procedure. From intermediate 8, the subsequent nucleophilic fluorination, nitrile hydration and hydroxyl substitution efficiently afforded the target product. Another

  首先从廉价的和可商购的起始原料2-氨基吡嗪合成法维拉韦。方案4中嵌入的优选路线由七个步骤组成，并且通过3,6-二氯吡嗪-2-甲腈8的新颖而有效的合成得到了强调。在四个连续步骤中制备该中间体，所述四个步骤为吡嗪环的区域选择性氯化，溴化，Pd催化的氰化和Sandmeyer重氮化/氯化。该方案消除了先前合成方法中的有害POCl 3并提供了更高的收率（48％），比最近公布的方法高1.3倍。从中间8然后，随后的亲核氟化，腈水合和羟基取代有效地提供了目标产物。还研究了另一种使用相同原料的合成方法，以绕过引起过敏的二氯中间体8。但是，未实现中间体19或22在吡嗪C6位置进行单氟化的关键步骤。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Arndt Joseph

  公开号：US20120208819A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了作为PDK1抑制剂有用的化合物。本发明还提供了它们的组合物，以及治疗PDK1介导的疾病的方法。