5,6,8-Trimethoxy-7-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one | 152531-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-Trimethoxy-7-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 152531-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: IIGBOCYHRWIUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-Trimethoxy-7-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methoxy-7-methyl-4-phenyl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8- and 5,6-Quinolinediones Using Oxidative Demethylation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate.

  摘要：

  4-苯基-5, 8-喹啉二酮（7, 8, 12, 13）、4-苯基-5, 6-喹啉二酮（9, 14）和2-二烷基氨基-4-苯基-5, 8-喹啉二酮（17, 18）通过将相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-4-苯基喹啉与硝酸铈（IV）发生氧化去甲基化反应合成。含硫的喹啉喹醌（21, 24）则通过氧化相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-2(1H)-喹啉硫酮（20, 23）制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1697
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylaniline 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,6,8-Trimethoxy-7-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.

  DOI：

  10.3987/com-93-6404

文献信息

• Synthesis of 5,8- and 5,6-Quinolinediones Using Oxidative Demethylation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Masanori NAGATSU、Yoshikazu SHIBANO、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.45.1697

  日期：——

  4-Phenyl-5, 8-quinolinediones (7, 8, 12, 13), 4-phenyl-5, 6-quinolinediones (9, 14), and 2-dialkylamino-4-phenyl-5, 8-quinolinediones (17, 18), were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 5, 8-dimethoxy- or 5, 6, 8-trimethoxy-4-phenylquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate. Sulfur-containing quinolinequinones (21, 24) were prepared by oxidation of the corresponding 5, 8-dimethoxy- or 5, 6, 8-trimethoxy-2(1H)-quinolinethiones (20, 23).

  4-苯基-5, 8-喹啉二酮（7, 8, 12, 13）、4-苯基-5, 6-喹啉二酮（9, 14）和2-二烷基氨基-4-苯基-5, 8-喹啉二酮（17, 18）通过将相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-4-苯基喹啉与硝酸铈（IV）发生氧化去甲基化反应合成。含硫的喹啉喹醌（21, 24）则通过氧化相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-2(1H)-喹啉硫酮（20, 23）制备而成。
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Masaro Shimizu、Takanobu Yonezawa、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-93-6404

  日期：——

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.