2,4,5-trimethoxy-3-methylaniline | 152531-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-3-methylaniline
• CAS: 152531-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD20694611
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RMKTWEGESQSYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylaniline 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硼酸 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 3-硝基苯磺酸水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-5,6,8-trimethoxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.

  DOI：

  10.3987/com-93-6404
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-3-methyl-5-nitrobenzene 在 钯 氢气 作用下， 以96%的产率得到2,4,5-trimethoxy-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  与丝裂霉素相关的高度取代的羟吲哚的芳基自由基环化方法

  摘要：

  六取代的芳族化合物8和17的自由基环化分别以优异的产率分别导致高度取代的羟吲哚9和18。羟吲哚18带有正确的丝裂霉素A环A取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61569-1

文献信息

• Aryl radical cyclisation approach to highly substituted oxindoles related to mitomycins
  作者：Keith Jones、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61569-1

  日期：1993.11

  Radical cyclisation of the hexa-substituted aromatic compounds 8 and 17 leads to highly substituted oxindoles 9 and 18 respectively in excellent yields. Oxindole 18 carries the correct substitution pattern for ring-A of mitomycin A.

  六取代的芳族化合物8和17的自由基环化分别以优异的产率分别导致高度取代的羟吲哚9和18。羟吲哚18带有正确的丝裂霉素A环A取代模式。
• Kitahara, Yoshiyasu; Nagaoka, Yasuo; Matsumura, Tamaki, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 659 - 678
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nagaoka, Yasuo、Matsumura, Tamaki、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara, Yoshiyasu; Yonezawa, Takanobu; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1919 - 1926
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Yonezawa, Takanobu、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Masaro Shimizu、Takanobu Yonezawa、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-93-6404

  日期：——

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of <i>N</i>-Aryl 2-Alkynylazetidines to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol303518n

  日期：2013.2.15

  Various N-aryl-2-alkynylazetidines were very efficiently converted to pyrrolo[1,2-a]indoles with gold catalysts, especially the 2-biphenyl-dicyclohexylphosphino-gold(I) hexafluoroantimonate, in dichloromethane at room temperature. Additionally, two formal syntheses of bioactive non-natural compounds, i.e. 7-methoxymitosene and an 5-HT2C receptor agonist, have been achieved.

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。