N⁶-benzoyl-2'-deoxy-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl[5'-13C]adenosine | 445434-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-deoxy-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl[5'-13C]adenosine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f](813C)[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 445434-00-4
• 化学式: C₂₉H₄₃N₅O₅Si₂
• 分子量: 598.851
• InChiKey: BTDRUWNQSXWMFW-MIJXIHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-deoxy-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl[5'-13C]adenosine 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N⁶-benzoyl-2'-deoxy[5'-13C]adenosine
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl[5'-13C]adenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N⁶-benzoyl-2'-deoxy-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl[5'-13C]adenosine
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q

文献信息

• Synthesis of [5‘-¹³C]Ribonucleosides and 2‘-Deoxy[5‘-¹³C]ribonucleosides
  作者：Etsuko Kawashima、Kaoru Umabe、Takeshi Sekine

  DOI：10.1021/jo016281q

  日期：2002.7.1

  The present efficient synthesis of [5'-13C]ribonucleosides and 2'-deoxy[5'-13C]ribonucleosides is characterized by the synthesis of the D-[5-13C]ribose derivative as an intermediate via the Wittig reaction of 4-aldehydo-D-erythrose dialkyl acetals with Ph3P13CH3I-BuLi to introduce the 13C label at the 5-position of a pentose. This was followed by the highly diastereoselective osmium dihydroxylation

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。