S-heptyl-isothiourea; S-heptyl-isothiuronium-bromide | 4270-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-heptyl-isothiourea; S-heptyl-isothiuronium-bromide
• 英文别名: S-Heptyl-isothioharnstoff; S-Heptyl-isothiouronium-bromid；S-Heptyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；[Amino(heptylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide；[amino(heptylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 4270-02-4
• 化学式: BrH*C₈H₁₈N₂S
• 分子量: 255.222
• InChiKey: BSQBYBBYDAUQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-heptyl-isothiourea; S-heptyl-isothiuronium-bromide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [2-(2-Heptylsulfanyl-ethyl)-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 硫脲 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-heptyl-isothiourea; S-heptyl-isothiuronium-bromide
  参考文献：
  名称：

  Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Search for non-steroidal antiinflammatory drugs of the substituted thiopropionic acid class
  作者：B. A. Trofimov、A. N. Vavilova、S. V. Kalmykov、V. B. Kazimirovskaya

  DOI：10.1007/bf00764711

  日期：1989.12

  of the double bond relative to the carbonyl group, which corresponds with the nucleophilic mechanism of this kind of reaction. Addition of alcohol results in more stringent conditions. Use of one of the superbasic media (KOH-DMSO) [3] permits the nucleophilic addition of mercaptans to salts of acrylic acid, unlike the situation with less stringent conditions. The salts of alkylthioproprionic acids

  丙酸的几种含硫衍生物表现出广泛的生物活性 [4]。文献报道取代的#-二氯甲基磺酰丙酸酯显示出生长调节活性 [2]。有机硫化物和硫醇存在于植物和其他生物体中。例如，2-甲基硫代丙酸存在于菠萝中，具有抗结核活性 [4]。为了获得有关有机化合物结构与其生理活性之间关系的新数据并拓宽新的非甾体抗炎药 (NAD) 的开发前景，我们合成了一系列烷硫基丙酸衍生物。为了分析 NAD 众所周知的药用特征活性的构效关系，抑制白细胞的化学发光吞噬反应 (CPRL)，被用作生物测定 [5]。不饱和化合物的亲核硫醇化，其双键被吸电子基团活化，通常在碱存在下发生。硫醇盐离子攻击与羰基相关的双键的 B-碳原子，这与此类反应的亲核机制相对应。添加酒精会导致更严格的条件。使用一种超碱性介质 (KOH-DMSO) [3] 可以将硫醇亲核加成到丙烯酸盐中，这与条件不太严格的情况不同。烷基硫代丙酸的盐由丙烯酸与 S-烷基硫鎓盐的硫醇化反应获得。
• Synthesis and characterisation of O-6-alkylthio- and perfluoroalkylpropanethio-α-cyclodextrins and their O-2-, O-3-methylated analogues
  作者：Bernard Bertino Ghera、Florent Perret、Anne Baudouin、Anthony W. Coleman、Hélène Parrot-Lopez

  DOI：10.1039/b703894a

  日期：——

  The synthesis of twelve alkylthio- or perfluoroalkylpropanethio-α-cyclodextrin derivatives and their O-2-, O-3-methylated analogues are described. The coupling reaction involves firstly the basic in situ hydrolysis of alkylperfluoropropane isothiouronium iodide or alkylisothiouronium bromide, then reaction with an α-cyclodextrin modified at the C-6 position by an iodine or methylsulfonyl group. The interfacial properties of these new compounds have been determined by the studies of their mono-molecular layer at the air–water interface.

  描述了十二种烷硫基-或全氟烷基丙硫基-α-环糊精衍生物及其O-2-、O-3-甲基化类似物的合成。偶联反应首先涉及烷基全氟丙烷异硫脲碘化物或烷基异硫脲溴化物的碱性原位水解，然后与C-6位被碘或甲基磺酰基修饰的α-环糊精反应。这些新化合物的界面性质已通过对其空气-水界面处的单分子层的研究来确定。
• Control of the Regioselectivity for New Fluorinated Amphiphilic Cyclodextrins: Synthesis of Di- and Tetra(6-deoxy-6-alkylthio)- and 6-(Perfluoroalkypropanethio)-α-cyclodextrin Derivatives
  作者：Bernard Bertino-Ghera、Florent Perret、Bernard Fenet、Hélène Parrot-Lopez

  DOI：10.1021/jo801111b

  日期：2008.9.19

  Twelve new di- and tetraderivatized alpha-cyclodextrin molecules having either alkylthio and perfluoroalkylpropanethio functions at the primary face have been synthesized by using the procedure of Sinay for di-O-debenzylation of perbenzylated alpha-cyclodextrins. A new strategy of protection/deprotection has been developed for introducing the lipophilic chains. The coupling reaction involves the reaction

  通过使用Sinay的方法合成了十二个新的在主面上具有烷硫基和全氟烷基丙硫基官能团的二-和四衍生化的α-环糊精分子，该方法用于过苄基化的α-环糊精的二-O-脱苄基作用。已经开发出一种新的保护/去保护策略以引入亲脂性链。偶联反应涉及适当的α-环糊精衍生物与硫代烷基或硫代全氟烷基丙烷链之间的反应，所述适当的α-环糊精衍生物在C-6位置被良好的离去基团（对于二取代的O-甲磺酰基或对四取代的衍生物的碘）进行区域选择性修饰。这些亲核试剂是从烷基异硫脲溴化物或全氟烷基丙烷和异硫脲碘化物的原位碱性水解中获得的。
• Johnson; Sprague, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1351
  作者：Johnson、Sprague

  DOI：——

  日期：——
• Luzzio, Frederick A.; Little, Arthur D., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 3, p. 209 - 214
  作者：Luzzio, Frederick A.、Little, Arthur D.

  DOI：——

  日期：——