6-溴-3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶 | 1260810-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-溴-3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 1260810-02-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: KIWAZALLDVECPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Triazolopyridines as Selective α5-GABA_A Receptor Negative Allosteric Modulators by a Hybridization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00608
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-5-溴吡啶 、 苯甲酰甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到6-溴-3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化：1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶的高效一锅法合成†

  摘要：

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。

  DOI：

  10.1039/c8ra06215c

文献信息

• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：Michael A. Schmidt、Xinhua Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.024

  日期：2013.10

  The reaction between 2-hydrazinopyridines and ethyl imidates was examined as a one-pot method for rapidly preparing [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines. A diverse set of 2-hydrazinopyridines were cyclized with a variety of alkyl- and aryl-substituted ethyl imidates in good yields. The reaction proceeds optimally under mild conditions (50−70 °C) using 1.5 equiv of acetic acid. The electronic and steric

  作为快速制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法，研究了2-肼基吡啶和酰亚胺乙酯之间的反应。用各种烷基取代基和芳基取代的乙基酰亚胺酯以高收率将各种不同的2-肼基吡啶环化。使用1.5当量的乙酸，在温和的条件下（50-70°C），反应可以最佳地进行。肼和亚氨酸酯的电子和位阻性质强烈影响反应速率。当使用高度缺乏电子的2-肼基吡啶时，产物重排为[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• Substituted Triazolo-Pyrimidine Compounds
  申请人：Ali Syed M.

  公开号：US20110160226A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to substituted triazolo-pyrimidine compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing substituted triazolo-pyrimidine compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代的三唑嘧啶化合物及其合成方法。本发明还涉及含有取代三唑嘧啶化合物的药物组合物，以及通过向需要此类化合物和药物组合物的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• US8343977B2
  申请人：——

  公开号：US8343977B2

  公开（公告）日：2013-01-01