6-溴-3-苯基-4(3h)-喹唑啉酮 | 92103-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-3-苯基-4(3h)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-bromo-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone；6-bromo-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 92103-93-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: BXKWNNYSAISENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  448.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-苯基-4(3h)-喹唑啉酮 在 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2’-4’-6’-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-[N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,6-difluoro-3,5-dimethoxyanilino]-3-phenylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES USEFUL AS FGFR KINASE MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FGFR KINASE

  摘要：

  这项发明涉及新的喹唑啉酮衍生物化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2014174307A1
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-溴-3-苯基-4(3h)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Copper(I)/Bpy-Catalyzed C-2-H Benzylation of Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones with <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Fei Li、Xiao-Juan Gu、Chang-E. Zeng、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202000244

  日期：2020.5.22

  Regioselective C‐2‐H benzylation of quinazolin‐4(3H)‐ones with N‐tosylhydrazones in a ligand dependent copper system was studied. An array of substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were coupled effectively with a wide variety of N‐tosylhydrazones derived from aryl ketones to afford the alkylated products in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。
• Novel Quinazolinone Inhibitors of ALK2 Flip between Alternate Binding Modes: Structure–Activity Relationship, Structural Characterization, Kinase Profiling, and Cellular Proof of Concept
  作者：Liam Hudson、James Mui、Santiago Vázquez、Diana M. Carvalho、Eleanor Williams、Chris Jones、Alex N. Bullock、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00782

  日期：2018.8.23

  Structure-activity relationship and crystallographic data revealed that quinazolinone-containing fragments flip between two distinct modes of binding to activin receptor-like kinase-2 (ALK2). We explored both binding modes to discover potent inhibitors and characterized the chemical modifications that triggered the flip in binding mode. We report kinase selectivity and demonstrate that compounds of

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。
• [EN] PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOSULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009055418A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PB kinases using pyridosulfonamide derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of pyridosulfonamide derivatives.

  发明了一种使用吡啶磺酰胺衍生物抑制PB激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予吡啶磺酰胺衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205593A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NSSB polymerise inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NSSB polymerise activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  揭示了公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NSSB聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成和用于抑制HCV NSSB聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。