2-bromobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 220662-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 220662-67-9
• 化学式: C₄₁H₄₁BrO₆
• 分子量: 709.677
• InChiKey: KNTRIOXAZYSTSJ-HJRBIJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl 4-{1-[2-(((2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)phen-1-yl]vinyl}-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e