methyl 3-propylazulene-1-carboxylate | 149099-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-propylazulene-1-carboxylate
• CAS: 149099-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JXHGOFIZDRDVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-propylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.33h， 以96.8%的产率得到1-propylazulene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one within situGenerated Enamines

  摘要：

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.892
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 N-morpholine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-propylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有 Azulene 部分的新型表面活性剂的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  合成了一种具有 azulene 部分的新型表面活性剂，即 3-decyl-1-azulenesulfonate (C10AS)。C10AS 的表面活性低于其结构异构体，钠 4-dec...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1272

文献信息

• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Antipeptic Activity of a Novel Surfactant Having an Azulene Moiety
  作者：Katsuhiko Fujio、Hideharu Kobayashi、Sumio Ozeki、Kunihide Fujimori

  DOI：10.1246/cl.2006.1272

  日期：2006.11

  A novel surfactant having an azulene moiety, sodium 3-decyl-1-azulenesulfonate (C10AS), has been synthesized. The surface-activity of C10AS is lower than that of its structural isomer, sodium 4-dec...

  合成了一种具有 azulene 部分的新型表面活性剂，即 3-decyl-1-azulenesulfonate (C10AS)。C10AS 的表面活性低于其结构异构体，钠 4-dec...