2-Methyl-azulene-1-carboxylic acid | 33447-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-azulene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methylazulene-1-carboxylic acid
• CAS: 33447-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JOWUSBDLSYTMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-azulene-1-carboxylic acid 、 方酸 以35%的产率得到(4E)-4-(2-methylazulen-8a-ylium-1-ylidene)-2-(2-methylazulen-1-yl)-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylazulene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以90%的产率得到2-Methyl-azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备单官能薁基方酸菁染料的实用方法。

  摘要：

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00819-0

文献信息

• Synthesis of 3-Bromo-1,5- and -1,7-Azulenequinones Having Some Alkyl or Phenyl Group by the Polybromination and Reductive Debromination of Their Bromo-Substituent
  作者：Tetsuo Nozoe、Hidetsugu Wakabayashi、Kimio Shindo、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1995.439

  日期：1995.6

  2-Methyl-, 2-phenyl-, 5- and 6-isopropylazulenes, and 5-isopropyl- and 6-isopropyl-2-methylazulenes were led to the corresponding 1,5- and 1,7-azulenequinones by polybromination in aqueous THF. 1-Carboxylic acid derivatives of these alkylazulenes also gave same products. Three isomeric 2-methyl derivatives of 3,3-biazulenequinones were produced from 2-methylazulene as minor products. Treatment of

  2-甲基-, 2-苯基-, 5- 和 6-异丙基 azulenes, 和 5-isopropyl- 和 6-isopropyl-2-methylazulenes 在四氢呋喃水溶液中通过多溴化反应生成相应的 1,5- 和 1,7-azulenequinones . 这些烷基甘菊烯的 1-羧酸衍生物也得到相同的产物。3,3-biazulenequinones 的三种异构 2-甲基衍生物作为次要产物由 2-methylazulene 生产。在乙酸中用锡粉处理溴代芴醌，得到相应的母体醌。
• JPS62207232A
  申请人：——

  公开号：JPS62207232A

  公开（公告）日：1987-09-11
• A practical approach for the preparation of monofunctional azulenyl squaraine dye
  作者：Wellington Pham、Ralph Weissleder、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00819-0

  日期：2003.5

  The synthesis of monofunctional azulenyl squaraine dye NIRQ(700) is described. The essential azulene intermediate 3, 1-(methoxycarbonyl)-2-methylazulene, was achieved via [8+2] cycloaddition between lactone 2, 2H-3-methoxycarbonyl-cyclohepta[b]furan-2-one, and the in situ generated vinyl ethers under high temperature and pressure conditions. Methylation on the cycloheptatriene ring of 2-methyl azulene

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。