2-(1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester | 884871-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoate；ethyl 2-methyl-2-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 884871-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: UZCSIAMZHLRGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 三叔丁基膦 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[1-Benzyloxymethyl-5-(2,3-dihydroxy-propyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-(1H-咪唑-4-基)乙酸乙酯 、 碘甲烷 在 三乙胺 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 苄基氯甲基醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.89 g的产率得到2-(1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f

文献信息

• Explorations on the Total Synthesis of the Unusual Marine Alkaloid Chartelline A
  作者：Cuixiang Sun、Xichen Lin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo060084f

  日期：2006.4.1

  In work directed toward a total synthesis of chartelline A (1a), a strategy was investigated to construct the 10-membered ring of this marine alkaloid via an intramolecular aldehyde/β-lactam cyclocondensation to form the macrocyclic enamide functionality. Therefore, spiro-β-lactam and imidazole fragments were first prepared. Tribromooxindole β-lactam 24 was synthesized from commercially available 5-nitroisatin

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。