6-溴-4-氯-2-乙基喹啉 | 930570-40-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-氯-2-乙基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-2-ethylquinoline
• CAS: 930570-40-4
• 化学式: C₁₁H₉BrClN
• mdl: MFCD09260433
• 分子量: 270.556
• InChiKey: BTDUERYMNJZNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯-2-乙基喹啉 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((2-ethyl-6-(piperazin-1-yl)quinolin-4-yl)(methyl)amino)-4-(4-fluorophenyl)thiazole-5-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稠合芳香环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及稠合芳香环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及多个具体结构的稠合芳香环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其作为ATX抑制剂的用途，和其在制备用于治疗癌症或纤维变性疾病或病症的药物中的用途。

  公开号：

  CN113493453B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-6-bromo-4-hydroxyquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-溴-4-氯-2-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉的合成及抗分枝杆菌评价

  摘要：

  结核病仍然是一个影响全球数百万人的全球健康问题。尽管最近在药物开发方面做出了努力，但仍需要新的替代品。在此，合成了一系列 27 N- (4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉，并评估了它们抑制结核分枝杆菌的能力H37Rv 菌株。其中两种化合物表现出与一线药物异烟肼相似的最低抑菌浓度 (MIC)。此外，这些命中化合物对芽孢杆菌具有选择性，而 Vero 和 HepG2 细胞的活力没有显着变化。最后，还评估了化学稳定性、渗透性和代谢稳定性。获得的数据表明，针对结核病治疗候选药物的开发，可以优化分子命中。

  DOI：

  10.3390/molecules27082556

文献信息

• Novel 4-aminoquinolines: Synthesis, inhibition of the Mycobacterium tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase, antitubercular activity, SAR, and preclinical evaluation
  作者：Josiane Delgado Paz、Nathalia Denise de Moura Sperotto、Alessandro Silva Ramos、Kenia Pissinate、Valnês da Silva Rodrigues Junior、Bruno Lopes Abbadi、Ana Flávia Borsoi、Raoní Scheibler Rambo、Ana Carolina Corso Minotto、Adilio da Silva Dadda、Luiza Galina、Fernanda Souza Macchi Hopf、Mauro Neves Muniz、Leonardo Kras Borges Martinelli、Candida Deves Roth、Rodrigo Braccini Madeira Silva、Marcia Alberton Perelló、Alexia de Matos Czeczot、Christiano Ev Neves、Lovaine Silva Duarte、Mariana Leyser、Sílvia Dias de Oliveira、Cristiano Valim Bizarro、Pablo Machado、Luiz Augusto Basso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114908

  日期：2023.1

  related to LABIO-17 biological activity, a Mycobacterium tuberculosis NADH-dependent enoyl-acyl carrier protein reductase (MtInhA) inhibitor previously identified by a virtual-ligand-screening approach. Structure-activity relationships led to novel submicromolar inhibitors of MtInhA and potent antitubercular agents. The lead compound is 87-fold more potent as enzymatic inhibitors and 32-fold more potent against

  在此合成了一系列 4-氨基喹啉，试图优化和研究与 LABIO-17 生物活性相关的结构特征，LABIO-17 是结核分枝杆菌 NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 ( Mt InhA) 抑制剂，先前由虚拟-配体筛选方法。构效关系导致了新型亚微摩尔Mt InhA 抑制剂和强效抗结核药物的产生。与 LABIO-17 相比，先导化合物作为酶抑制剂的效力高 87 倍，对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的效力高 32 倍。这些分子对多重耐药菌株也有活性，对哺乳动物细胞没有明显毒性，并显示出良好的体外ADME 概况。此外，这些化合物在结核病 (TB) 感染的细胞内模型中具有活性，没有表现出遗传毒性信号、令人满意的吸收参数并且没有体内急性毒性。最后，用选定的 4-氨基喹啉治疗两周在结核病小鼠模型中产生抑菌作用。总而言之，这些发现表明该化学类别可能为未来开发药物敏感和耐药的结核病治疗提供候选药物。