Bis(3,5-dimethoxybenzylidene)acetone | 856007-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(3,5-dimethoxybenzylidene)acetone
• 英文别名: 1,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 856007-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: VXKNQOUEXUHOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(3,5-dimethoxybenzylidene)acetone 、 硝基甲烷 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以77%的产率得到4-nitro-3,5-di(3,5-dimethoxyphenyl) cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过双官能硫脲基催化将硝基甲烷双迈克尔加成到二烯酮上，可以有效地合成旋光的4-硝基-环己酮。

  摘要：

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。

  DOI：

  10.1039/c0cc05418f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Bis(3,5-dimethoxybenzylidene)acetone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of curcumin analogues

  摘要：

  Two series of curcumin analogues, a total of twenty-four compounds, were synthesized and evaluated. The most potent compound, compound 23, showed potent growth inhibitory activities on both prostate and breast cancer lines with IC50 values in sub-micromolar range,fifty times more potent than curcumin. Curcumin analogues might be potential anti-tumor agents for breast and prostate cancers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.104

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。
• Structure–activity relationship studies of curcumin analogues
  作者：James R. Fuchs、Bulbul Pandit、Deepak Bhasin、Jonathan P. Etter、Nicholas Regan、Dalia Abdelhamid、Chenglong Li、Jiayuh Lin、Pui-Kai Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.104

  日期：2009.4

  Two series of curcumin analogues, a total of twenty-four compounds, were synthesized and evaluated. The most potent compound, compound 23, showed potent growth inhibitory activities on both prostate and breast cancer lines with IC50 values in sub-micromolar range,fifty times more potent than curcumin. Curcumin analogues might be potential anti-tumor agents for breast and prostate cancers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.