1-methyl-3-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}pyridinium iodide | 59547-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}pyridinium iodide
• 英文别名: T-Q；N-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]-1-methylpyridin-1-ium-3-carboximidate--hydrogen iodide (1/1)；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydroiodide
• CAS: 59547-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃O*I
• 分子量: 407.254
• InChiKey: JWRWUEBRUOKQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}pyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-methyl-3-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A tryptamine analog with high affinity to the heart tissues is a potential antiarrhythmic agent

  摘要：

  摘要：合成了一种新的色胺类似物，1-甲基-3-[N-(3-吲哚基)乙基]氨基甲酰-1,4-二氢吡啶（T-CDS），并将其转化为与2-羟基丙基-β-环糊精形成稳定的固体复合物。将该复合物的水溶液静脉注射给狗，并在50分钟内监测血液中T-CDS及其对应的季铵（T-Q+）形式的浓度。在整个研究过程中监测药物对关键心脏参数的影响。实验结束时，狗被牺牲，并在不同心脏组织以及肾脏、肝脏、肺脏、大脑、尿液和脑脊液中确定了四级吡啶形式（T-Q+）的浓度。发现该化合物选择性地结合到心肌上，并在不同的心脏组织中显示出不同的浓度。在给予二氢吡啶形式（T-CDS）后，心脏中T-Q+的浓度要比直接给予T-Q+后高得多。该化合物对心血管系统的某些关键指标具有活性，可能是一种有效且安全的抗心律失常药物。

  DOI：

  10.1211/0022357011776054
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-3-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A tryptamine analog with high affinity to the heart tissues is a potential antiarrhythmic agent

  摘要：

  摘要：合成了一种新的色胺类似物，1-甲基-3-[N-(3-吲哚基)乙基]氨基甲酰-1,4-二氢吡啶（T-CDS），并将其转化为与2-羟基丙基-β-环糊精形成稳定的固体复合物。将该复合物的水溶液静脉注射给狗，并在50分钟内监测血液中T-CDS及其对应的季铵（T-Q+）形式的浓度。在整个研究过程中监测药物对关键心脏参数的影响。实验结束时，狗被牺牲，并在不同心脏组织以及肾脏、肝脏、肺脏、大脑、尿液和脑脊液中确定了四级吡啶形式（T-Q+）的浓度。发现该化合物选择性地结合到心肌上，并在不同的心脏组织中显示出不同的浓度。在给予二氢吡啶形式（T-CDS）后，心脏中T-Q+的浓度要比直接给予T-Q+后高得多。该化合物对心血管系统的某些关键指标具有活性，可能是一种有效且安全的抗心律失常药物。

  DOI：

  10.1211/0022357011776054

文献信息

• Brain-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US04824850A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D--DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH function group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein [D] is a centrally acting drug species and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier. The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entitles [D--QC].sup.+ X.sup.- are also disclosed.

  这些适用于将中枢作用药物种类定向/持续释放到大脑的主体化合物是：(a) 公式[D--DHC] (I)的化合物，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体，但当[DHC]是##STR1##其中R是较低的烷基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，该OH官能团为一次或二次OH官能团，该药物种类通过NH.sub.2或OH官能团直接连接到[DHC]的羰基官能团，则[D]不能是交感神经刺激剂、类固醇性激素或长链烷醇；以及(b) 公式(I)的化合物的无毒的药用可接受盐，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体。还披露了相应的离子式吡啶盐型药物/载体[D--QC].sup.+ X.sup.-。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0110955A1

  公开（公告）日：1984-06-20
• US4540564A
  申请人：——

  公开号：US4540564A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US4824850A
  申请人：——

  公开号：US4824850A

  公开（公告）日：1989-04-25