6-溴-4-甲基-2-喹啉羧酸乙酯 | 1020576-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-甲基-2-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-bromoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-4-methylquinoline-2-carboxylate；ethyl 6-bromo-4-methyl-2-quinolinecarboxylate
• CAS: 1020576-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: BNAPMVMYMCOTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-甲基-2-喹啉羧酸乙酯 、 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-({[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxy}methyl)isoxazole 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到ethyl 6-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-4-methyl-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、药物组合物、治疗用途和制备方法。

  公开号：

  US20080096921A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到6-溴-4-甲基-2-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 + 1]环合反应，制备喹啉-2-羧酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.004

文献信息

• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127362A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本说明中所定义。这些化合物调节法尼索德X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或情况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106336378B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。
• Farnesoid X receptor agonists
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07960552B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Bass, III Jonathan York

  公开号：US20100120775A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11078198B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法莫司 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。