4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 194782-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-Bromo-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 194782-61-1
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: XWCWFVWDDBWSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-N-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的氨基甲酰氯的多功能Heck反应可合成多种羟吲哚。

  摘要：

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01197
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• Direct Electrophilic C−H Alkynylation of Unprotected 2-Vinylanilines
  作者：Lucien D. Caspers、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201606026

  日期：2017.2.24

  Unprotected aromatic amines can be used as directing groups in metal‐catalyzed C−H alkynylations of alkenes. By using low amounts of an IrIII catalyst in combination with alkynylbenziodoxolones as electrophilic alkyne‐transfer reagents, highly desirable 1,3‐enynes were isolated in excellent yields of up to 98 % with Z stereoselectivity. A broad substrate scope as well as the high synthetic utility

  未保护的芳族胺可用作金属在烯烃的CH-H炔基化反应中的导向基团。通过使用少量的Ir III催化剂与炔基苯并恶唑烷酮作为亲电炔转移试剂，可以分离出非常理想的1,3-炔烃，Z立体选择性高达98％。广泛的底物范围以及1,3-烯炔的高合成效用使该新方法成为合成五元和六元杂环的有效方法。通过Au I-和N-溴代琥珀酰亚胺介导的exo-dig环化反应，进一步证明了1,3-烯炔进一步衍生为高度取代的喹啉。
• NH₂-Directed C–H Alkenylation of 2-Vinylanilines with Vinylbenziodoxolones
  作者：Andreas Boelke、Lucien D. Caspers、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02630

  日期：2017.10.6

  directing-group-mediated C–H alkenylation with alkenyl-λ3-iodanes as electrophilic alkene-transfer reagents has been developed. The application of free aromatic amines as challenging but synthetically valuable directing groups in combination with an IrIII catalyst enabled the synthesis of highly desirable 1,3-dienes in excellent yields of up to 98% with high to perfect (Z,E) stereoselectivity. A broad substrate

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。