methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4:5,6-diisopropylidenetetraoxycyclohexene-1-carboxylate | 1224174-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4:5,6-diisopropylidenetetraoxycyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: (3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1224174-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: FEXUSJXYINKYIW-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4:5,6-diisopropylidenetetraoxycyclohexene-1-carboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4:5,6-diisopropylidenetetraoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic <i>cis</i>-Dihydrodiol Precursors
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Carmen A. Acaru、John F. Malone、Colin R. O’Dowd、Christopher C. R. Allen、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/ol100525r

  日期：2010.5.21

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.