(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 892486-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-methyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 892486-96-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 528.556
• InChiKey: NMGMJMWOTKEEJY-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-((2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methoxy)benzyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。

  公开号：

  US20170037038A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-benzyl]-benzene 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glucopyranosyl-substituted ((hetero)cycloalkylethynyl-benzyl)-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture

  摘要：

  通用式I的葡萄糖吡喃基取代的((杂)环烷基乙炔基苄基)苯衍生物，其中基团R1至R6以及R7a、R7b、R7c根据权利要求1定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。

  公开号：

  US20070027092A1

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted ((hetero)arylethynyl-benzyl)-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060189548A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Glucopyranosyl-substituted (hetero)arylethynyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1 , including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代的(杂)芳基乙炔基苯衍生物，其中基团R1至R6以及R7a、R7b、R7c根据权利要求1定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060142210A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的葡萄糖吡喃基取代的苯衍生物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物和盐。本发明的化合物适用于治疗代谢性疾病。
• C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai De Novo Pharmatech Co Ltd.

  公开号：EP3133071A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  This invention relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C- aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C- aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  本发明涉及一种C-芳基苷衍生物及其药物组合物、制备方法和用途。其制备方法包括：方法 1：在溶剂中，在碱存在下，对化合物 1-f 的乙酰基保护基进行脱保护；方法 2：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应；6）化合物 2-g 与碱反应。 通过 Mitsunobu 反应；2）对步骤 1 中得到的化合物 2-f 的乙酰基保护基团进行脱保护；方法 3：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应。 通过亲核取代反应；2）对步骤 1 得到的化合物 3-f 的乙酰基保护基团进行脱保护。药物组合物包括一种 C-芳基苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或原药及其赋形剂。本发明进一步涉及一种用于制备 SGLT 抑制剂的 C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物。本发明的 C-芳基糖苷衍生物为 SGLT 抑制剂的研究提供了一个新的方向。
• [EN] C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ C-ARYL INDICAN ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] C-芳基糖苷衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2015158206A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  一种如式（I）所示的C-芳基糖苷衍生物，以及其药物组合物和制备方法。该C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物在制备SGLT抑制剂中的应用。式（I）中各取代基如说明书所述的定义。
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1828216B1

  公开（公告）日：2008-09-10